1-(3-Phenyl-[1,2,4]triazin-5-yl)-butan-1-one oxime | 188356-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-(3-Phenyl-[1,2,4]triazin-5-yl)-butan-1-one oxime
• CAS: 188356-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: MDERCGJKEBWGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Phenyl-[1,2,4]triazin-5-yl)-butan-1-one oxime 在 sodium dithionite 、 baker's yeast 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-(3-Phenyl-[1,2,4]triazin-5-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rykowski; Lipinska; Guzik, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 1, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基丁烷 、 3-苯基-1,2,4-三嗪 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-(3-Phenyl-[1,2,4]triazin-5-yl)-butan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Rykowski; Lipinska; Guzik, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 1, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF 2-ACYLPYRIDINES<i>via</i>INVERSE ELECTRON DEMAND DIELS-ALDER REACTION OF 5-ACYL-1,2,4-TRIAZLNES
  作者：A. Rykowski、E. Olender、D. Branowska、H. C. van der Plas

  DOI：10.1080/00304940109356617

  日期：2001.10

  practical use for the synthesis of heterocycles.' 1,2,4Triazines can react in several ways as Diels-Alder azadienes with electron-rich dienophiles to give addition products, which subsequently generate other heterocyclic systems in a retro Diels-Alder reaction step.' Such reactions provide access to novel pyridines or pyrimidines and have been employed, inter alia, in the total synthesis of natural products'

  具有合适的氮杂二烯排列的杂芳族系统的逆电子需求 Diels-Alder 反应目前在合成杂环方面具有重要的实际用途。1,2,4Triazines 可以以多种方式作为 Diels-Alder 氮杂二烯与富含电子的亲二烯体反应生成加成产物，随后在逆 Diels-Alder 反应步骤中生成其他杂环系统。这种反应提供了获得新型吡啶或嘧啶的途径，并且已被用于天然产物、生物活性化合物 3 或配位化学配体的全合成......在我们对两性离子吲哚生物碱感兴趣的背景下，我们需要3-乙酰基-5,6,7,8-四氢异喹啉 (2) (R = H) 的方便合成，用于制备 sempervirine。该化合物以前是从环己酮 (1) 开始的八步合成中获得的；然而，2 的整体产量非常低。使用 Diels-Alder 环化方法，我们能够以 8 1 % 的产率从 5-酰基-3 甲基硫烷基 I,2,4-三嗪 5e 和 1-吡咯烷基环己烯制备