3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 154919-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroactimidate；3,4,6-tri-O-acetyl-2-fuoro-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 154919-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃FNO₈
• 分子量: 452.648
• InChiKey: OXPFDZLXFWZLTN-IYKVGLELSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose 在 乙酸肼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  KinITC-一种支持FimH拮抗剂例证的热力学和动力学SAR的方法

  摘要：

  亲和力数据，例如解离常数（K D）或抑制浓度（IC 50），广泛用于药物发现。但是，这些参数描述了一种平衡状态，由于药代动力学效应，通常在体内无法建立平衡状态，因此它们不一定足以评估药物功效。药理活性的更准确指标是结合过程的动力学，因为它们揭示了蛋白质-配体复合物的形成速率及其半衰期。虽然如此，尽管对于药物化学程序来说是非常需要的，但对结构-动力学关系（SKR）的研究仍然很少。使用最近推出的分析工具kinITC，这种情况可能会改变，因为不仅可以从等温滴定量热（ITC）实验中得出结合过程的热力学信息，而且可以得出结合过程的动力学信息。使用kinITC，重新分析了29种甘露糖苷与细菌粘附素FimH的ITC数据，以使其结合动力学更容易获得。为了验证这些动力学数据，进行了表面等离振子共振（SPR）实验。kinITC的动力学分析表明，FimH拮抗剂的纳摩尔亲和力来自于（i）处于结合状态的蛋白质与配体之间的优化相互作用（降低的失速常数k

  DOI：

  10.1002/chem.201802599

文献信息

• Fluorinated Man₉ as a High Mannose Mimetic to Unravel Its Recognition by DC-SIGN Using NMR
  作者：Adrián Silva-Díaz、Jonathan Ramírez-Cárdenas、Juan C. Muñoz-García、M. Carmen de la Fuente、Michel Thépaut、Franck Fieschi、Javier Ramos-Soriano、Jesús Angulo、Javier Rojo

  DOI：10.1021/jacs.3c06204

  日期：2023.12.6

  capable of reading out the structural information contained in carbohydrates through specific recognition processes. Determining the binding epitope of the sugar is fundamental to understanding this recognition event. Nuclear magnetic resonance (NMR) is a powerful tool to obtain this structural information in solution; however, when the sugar involved is a complex oligosaccharide, such as high mannose

  凝集素能够通过特定的识别过程读出碳水化合物中包含的结构信息。确定糖的结合表位是理解这种识别事件的基础。核磁共振 (NMR) 是获取溶液中结构信息的有力工具；然而，当所涉及的糖是复杂的寡糖（例如高甘露糖）时，核磁共振波谱中发现的信号重叠妨碍了对相互作用的准确分析。在这些复杂的寡糖中引入标签可以克服这些问题并促进核磁共振研究。在这里，我们展示了带有一些氟标签的高甘露糖Man 9的制备，以及与其受体、树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整合素（DC-SIGN）相互作用的研究。这种氟化配体使我们能够使用初始斜率方法应用异核二维 (2D) 1 H, 19 F STD-TOCSYreF NMR 实验，这有助于分析 Man 9 /DC-SIGN 相互作用，明确提供结合表位。
• Fluorine-Directed Glycosylation
  作者：Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201004467

  日期：2010.11.8
• Modified mannose disaccharides as substrates and inhibitors of a polyprenol monophosphomannose-dependent α-(1→6)-mannosyltransferase involved in mycobacterial lipoarabinomannan biosynthesis
  作者：Vinodhkumar Subramaniam、Sudagar S. Gurcha、Gurdyal S. Besra、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.027

  日期：2005.2

  A panel of alpha-(1 6)-linked mannose disaccharides (5-8) in which the 2'-OH group has been replaced, independently, by deoxy, fluoro, amino, and methoxy functionalities has been synthesized. Evaluation of these compounds as potential substrates or inhibitors of a polyprenol monophosphomannose-dependent alpha-(1-6)-mannosyltransferase involved in mycobacterial LAM biosynthesis demonstrated that the enzyme is somewhat tolerant substitution at this site. The enzyme recognizes the disaccharides with groups similar or smaller in size than the native hydroxyl (6-8), but not the disaccharide with the more sterically demanding methoxy group (5). The 2'-OH appears not form a critical hydrogen bonding interaction with the protein as the 2'-deoxy analog is a substrate for the enzyme. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spijker, Nynke M.; Slief, Jan-Willem; Boeckel, Constant A. A. van, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 8, p. 1017 - 1042
  作者：Spijker, Nynke M.、Slief, Jan-Willem、Boeckel, Constant A. A. van

  DOI：——

  日期：——