1-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]piperazine | 787518-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]piperazine
• 英文别名: ((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)piperazine；1-(Oxan-4-ylmethyl)piperazine
• CAS: 787518-60-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• mdl: MFCD16745653
• 分子量: 184.282
• InChiKey: XVQLGUIPBIHANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]piperazine 、 acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-(benzhydrylamino)-1-(4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/71035

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(tetrahydro-pyran-4-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  6-甲磺酰基-8-硝基苯并噻嗪酮类抗结核药的研制

  摘要：

  6-三氟取代的 8-硝基苯并噻嗪酮 (BTZs) 代表了一种新型抗结核药物，它们的高抗分枝杆菌活性与抑制十烯基磷酰基-β- d-核糖 2'-氧化酶 (DprE1)相关，DprE1 是结核病必需的酶分枝杆菌细胞壁的生物合成。虽然据报道临床上先进的化合物 PBTZ169 具有非凡的全细胞活性，但其水溶性差表明潜在的低生物利用度。为改善BTZ的理化性质，设计制备了一系列6-甲磺酰基取代化合物，并评价了它们的抗结核活性和DprE1抑制能力。在这些化合物中，MsPBTZ169 和化合物2和8表现出小于 40 nM 的最小抑制浓度 (MIC)；此外，这些化合物显示出增加的水溶性和可接受的代谢稳定性。综上所述，这项研究表明，6-甲磺酰基取代的 8-硝基苯并噻嗪酮衍生物与侧链修饰相结合，可能为 BTZ 型抗结核药物提供改善的类药特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00652

文献信息

• Discovery of a New Series of Potent and Selective Linear Tachykinin NK₂ Receptor Antagonists
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Rose-Marie Catalioto、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Alessandro Lecci、Stefania Meini、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm070289w

  日期：2007.10.1

  Starting from 1 (MEN14268), a selective tachykinin NK2 receptor antagonist with an interesting in vitro pharmacological profile, a family of numerous antagonists was obtained through an optimization process focused on iterated structural modifications. The effects of the introduction of a wide variety of substituents on the lipophilic aromatic part of the molecule and the modulation of the structural constraint

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。
• [EN] NK-2 ANTAGONIST BASIC LINEAR COMPOUNDS AND FORMULATIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES LINEAIRES DE BASE D'ANTAGONISTES DE NK-2 ET FORMULATIONS LES CONTENANT
  申请人：MENARINI RICERCHE SPA

  公开号：WO2004094412A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention describes compounds with formula (I) having linear structure basic properties useful as NK-2 antagonists; pharmaceutical compositions containing said compounds are also described and processes for their preparation.

  本发明描述了具有公式（I）的化合物，具有线性结构基本性质，可用作NK-2拮抗剂；还描述了含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备过程。
• Acyl derivatives of rifamycins and their use as medicaments
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0475895A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  The invention relates to novel polycyclic derivatives of rifamycins of the formula and the salts thereof, in which the structural elements -A₁-A₂-, -A₃-A₄- and -A₅-A₆- each denote ethylene or vinylene or the elements -A₁-A₂- and -A₃-A₄- each denote ethylene and -A₅-A₆- denotes vinylene; X represents and R₆ denotes hydrogen or alkyl; A denotes a bivalent aliphatic hydrocarbon radical, a bond, or, if X represents represents the structural element -X₁-A₁- in which X₁ denotes -O-, -S(O)n- or -C(R₆)- n being 0, 1 or 2 and R₆ being hydrogen or alkyl and in which A₁ denotes a bivalent aliphatic hydrocarbon radical; R₁ denotes hydrogen or acyl; R₂ denotes acyl or an aliphatic radical; and R₃ and R₃′ represent a common bond; or R₃ denotes hydrogen, acyl or an aliphatic radical, and R₃′ is hydrogen or an aliphatic radical; R₄ denotes hydrogen, optionally substituted cycloalkyl in which a C-atom is optionally replaced by -O- or -S(O)n and n is 0, 1 or 2, aryl or heteroaryl; R₅ denotes hydrogen or acetyl; R₇ denotes hydrogen or alkyl; the preparation and use thereof, and pharmaceutical products and the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的利福霉素的多环衍生物及其盐，其化学式中结构元素-A₁-A₂-，-A₃-A₄-和-A₅-A₆-分别表示乙烯或乙烯基，或元素-A₁-A₂-和-A₃-A₄-表示乙烯，而-A₅-A₆-表示乙烯基；X代表，R₆代表氢或烷基；A表示二价脂肪族碳氢化合物基、键或，如果X表示结构元素-X₁-A₁-，其中X₁表示-O-，-S（O）n-或-C（R₆）-，n为0、1或2，R₆为氢或烷基，而A₁表示二价脂肪族碳氢化合物基；R₁表示氢或酰基；R₂表示酰基或脂肪基；R₃和R₃′表示共价键；或R₃表示氢、酰基或脂肪基，而R₃′表示氢或脂肪基；R₄表示氢、可选取代的环烷基，其中一个C原子可选地被-O-或-S（O）n替换，n为0、1或2，芳基或杂环芳基；R₅表示氢或乙酰基；R₇表示氢或烷基；其制备和用途以及制备的药物产品。
• Nk-2 antagonist basic linear compounds and formulations containing them
  申请人：Fattori Daniela

  公开号：US20060223814A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention describes compounds with formula (I) having linear structure basic properties useful as NK-2 antagonists; pharmaceutical compositions containing said compounds are also described and processes for their preparation.

  本发明描述了具有公式(I)的化合物，其具有线性结构基本性质，可用作NK-2拮抗剂；还描述了含有所述化合物的药物组合物以及其制备过程。
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20090221603A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of heterocyclic amides are disclosed of the general formula (1) where Z is N or ═CHNR 2 and X is NR 2 , O, S, S═O or SO 2 . Among other definitions for R, R 1 , W and Y, the compounds of formula (1) are further characterized by at least one of W or Y being CR 3 Ar 2 where Ar is an aromatic or heteroaromatic ring (for example, where W or Y is a benzhydryl moiety).

  公开了对缓解由不需要的钙通道活性，特别是不需要的N型或T型钙通道活性所表征的情况有效的方法和化合物。具体而言，公开了一系列杂环酰胺，其通式为（1），其中Z为N或═CHNR2，X为NR2、O、S、S═O或SO2。在R、R1、W和Y的其他定义中，式（1）化合物进一步表征为至少有一个W或Y为CR3Ar2，其中Ar为芳香或杂芳环（例如，当W或Y为苯甲基基团时）。