4-(4'-methoxyphenyl)-1-tritylpyrazole | 191980-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(4'-methoxyphenyl)-1-tritylpyrazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-tritylpyrazole
• CAS: 191980-58-2
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O
• 分子量: 416.522
• InChiKey: MBYZUCFXPPIKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  605.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-methoxyphenyl)-1-tritylpyrazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Preparation of 4-Arylpyrazoles

  摘要：

  本报告介绍了一种在钯（0）催化下制备 4-芳基吡唑 2 的一般方法，该方法通过 4-卤吡唑 3 与芳基锡烷 4 或 4-三丁基锡烷-1-三苯甲基吡唑 5 与芳基碘化物 6 的偶联制备 4-芳基吡唑 2。对化合物 2 中的三丁基和/或甲基进行脱保护处理，可得到 N-未取代的 4-芳基吡唑 1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1230
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4'-methoxyphenyl)-1-tritylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯配合物在β-吡唑-1-基丙烯酸酯的催化不对称芳构化中

  摘要：

  在5–5 ％的Rh（I）/二烯2a催化剂的催化下，芳基硼酸向取代和未取代的β-吡唑-1-基（E）-叔丁基丙烯酸酯4的不对称共轭加成反应提供了相应的加成产物，在44- 98％的产率和91–> 99.5％ee。该方法应用于形式化合成对人GPR40 G蛋白偶联受体具有激动活性的（3S）-3-芳基-3-（吡唑-1-基）丙酸1b。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00080

文献信息

• Synthesis of 4-Arylpyrazoles via PdCl2(dppf)-Catalyzed Cross Coupling Reaction with Grignard Reagents
  作者：Hayato Ichikawa、Yuuki Ohno、Yoshihide Usami、Masao Arimoto

  DOI：10.3987/com-06-10863

  日期：——

  4-Aryl-1-tritylpyrazoles were prepared from the cross coupling reaction of aryl Grignard reagents with 4-bromo-1-tritylpyrazoles in the presence of 0.2 mo1% PdCl2(dppf) as catalyst. To deprotect the trityl group, 4-phenyl-1-tritylpyrazole was reacted with TFA to produce 4-arylpyrazole in quantitative yield.