(1RS,2SR,1'SR,5RS)-2-(1'-hydroxyethyl)-tropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1RS,2SR,1'SR,5RS)-2-(1'-hydroxyethyl)-tropane
• 英文别名: exo-2-(1-hydroxyethyl)tropane；(1S)-1-[(1R,2S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: WEURTIVLLSFMBU-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,1'SR,5RS)-2-(1'-hydroxyethyl)-tropane 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以53%的产率得到2-ethanoyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  通过醛醇缩合脱氧制得铁氧体及其甲基类似物的对映选择性途径

  摘要：

  报道了一种简单的对映体选择性方法，可测定铁蛋白（2α-苯甲酰托帕烷）及其甲基类似物（2-乙酰基托帕烷）。这四个步骤的序列使用了肌钙蛋白与苯甲醛或乙醛的对映选择性羟醛反应，并通过甲苯磺酰hydr还原和侧链羟基的氧化进行羟醛脱氧。最终产品，铁精蛋白及其甲基类似物，分别以35％和23％的总收率制备。使用N，N-双（1-苯基乙基）胺盐酸盐的对映体作为手性试剂，可以通过相同的途径获得产品的两种对映体（ee 90–99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.045
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 218.67h， 生成 (1RS,2SR,1'SR,5RS)-2-(1'-hydroxyethyl)-tropane
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成铁氧嘧啶及其类似物的方法

  摘要：

  据报道，通过四步合成路线可得到六聚氰胺（2α-苯甲酰托帕烷），其甲基类似物（2-乙酰基托帕烷）和它们的N-苄基类似物。反应序列使用肌钙蛋白或N-苄基降钙肌酮醛醇作为关键中间体。还原醛醇衍生的N-甲苯磺酰hydr和氧化侧链羟基，然后自发地使非对映异构体平衡，提供了最终产物。在N-甲苯磺酰hydr形成过程中保留了exo，抗N-甲基和N-苄基醛醇的相对构型。N的相对立体化学通过单晶衍射指定-甲苯磺酰assigned。通过使用由（S，S）-N，N-双（1-苯基乙基）胺原位制备的手性锂酰胺/氯化锂聚集体，通过对肌钙蛋白的不对称去质子化反应，以对映体纯的形式合成了最终产物铁氨汀及其甲基类似物盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.061

文献信息

• Approaches to the enantioselective synthesis of ferrugine and its analogues
  作者：Ryszard Lazny、Michal Sienkiewicz、Tomasz Olenski、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Przemyslaw Kalicki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.061

  日期：2012.9

  sequence uses tropinone or N-benzylnortropinone aldols as key intermediates. Reduction of aldol derived N-tosylhydrazones and oxidation of the side chain hydroxyl group followed by spontaneous diastereomer equilibration provides the final products. Relative configuration of the exo,anti N-methyl and N-benzyl aldols was retained during N-tosylhydrazone formation. The relative stereochemistry of N-tosylhydrazones

  据报道，通过四步合成路线可得到六聚氰胺（2α-苯甲酰托帕烷），其甲基类似物（2-乙酰基托帕烷）和它们的N-苄基类似物。反应序列使用肌钙蛋白或N-苄基降钙肌酮醛醇作为关键中间体。还原醛醇衍生的N-甲苯磺酰hydr和氧化侧链羟基，然后自发地使非对映异构体平衡，提供了最终产物。在N-甲苯磺酰hydr形成过程中保留了exo，抗N-甲基和N-苄基醛醇的相对构型。N的相对立体化学通过单晶衍射指定-甲苯磺酰assigned。通过使用由（S，S）-N，N-双（1-苯基乙基）胺原位制备的手性锂酰胺/氯化锂聚集体，通过对肌钙蛋白的不对称去质子化反应，以对映体纯的形式合成了最终产物铁氨汀及其甲基类似物盐酸盐。
• Enantioselective route to ferrugine and its methyl analogue via aldol deoxygenation
  作者：Michal Sienkiewicz、Urszula Wilkaniec、Ryszard Lazny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.045

  日期：2009.12

  A simple enantioselective approach to ferrugine (2α-benzoyltropane) and its methyl analogue (2-acetyltropane) is reported. The four-step sequence uses an enantioselective aldol reaction of tropinone with benzaldehyde or acetaldehyde, combined with an aldol deoxygenation via tosylhydrazone reduction and oxidation of the side-chain hydroxy group. The final products, ferrugine and its methyl analogue

  报道了一种简单的对映体选择性方法，可测定铁蛋白（2α-苯甲酰托帕烷）及其甲基类似物（2-乙酰基托帕烷）。这四个步骤的序列使用了肌钙蛋白与苯甲醛或乙醛的对映选择性羟醛反应，并通过甲苯磺酰hydr还原和侧链羟基的氧化进行羟醛脱氧。最终产品，铁精蛋白及其甲基类似物，分别以35％和23％的总收率制备。使用N，N-双（1-苯基乙基）胺盐酸盐的对映体作为手性试剂，可以通过相同的途径获得产品的两种对映体（ee 90–99％）。