3-acetyl-2-hydroxybenzofuran | 82131-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-2-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 2-hydroxy-3-acetylbenzofuran；1-(2-hydroxy-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 82131-01-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: GBGXGSMLWJEEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 3-acetyl-2-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铜（i）促进的活性亚甲基碳负离子的取代反应合成2（3H）-苯并呋喃酮衍生物

  摘要：

  证实了在取代反应中，铜（I）对芳基卤化物和烯丙基卤化物活化了软质碳负离子。通过一锅法通过丙二酸铜（I）丙二酸铜（I）与邻溴代苯甲酸钠的反应制备2（3H）-苯并呋喃酮（2，14 -18）的衍生物。通过使用乙酰乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯的铜（I）盐获得2-羟基苯并呋喃（4）及其2-氨基衍生物（5）。对溴苯甲酸钠与丙二酸铜（I）的反应生成对-1,1,2,2-四乙氧基乙氧基乙基酚（7，8）。在酸性条件下，将3-羧乙氧基-3-β-甲基烯丙基-2-苯并呋喃酮（14）转化为螺[2-苯并呋喃酮-3,3'-（5'，5'-二甲基）-γ-丁内酯]（22） 。后者化合物进一步脱羧得到螺[2-苯并呋喃酮-3,1'-（2'，2'

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90550-2

文献信息

• Synthesis of benzofuran-2-one derivatives by copper(I)-promoted coupling reactions of o-bromophenol with active methylene compounds
  作者：Jun-ichiro Setsune、Kimihiro Matsukawa、Teijiro Kitao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86916-6

  日期：1982.1

  Treatment of o-bromophenoxide anion with sodium salts of active methylene compounds in the presence of copper(I) bromide in dioxane afforded benzofuran-2-one derivatives. The phenoxide group of o- and p-bromophenol activates the coupling reaction.

  在二恶烷中，在溴化铜（I）存在下，用活性亚甲基化合物的钠盐处理邻溴代苯氧根阴离子，得到苯并呋喃-2-酮衍生物。邻和对溴苯酚的酚盐基团激活偶联反应。
• Matsukawa, Kimihiro; Ueda, Takashi; Setsune, Jun-ichiro, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 737
  作者：Matsukawa, Kimihiro、Ueda, Takashi、Setsune, Jun-ichiro、Kitao, Teijiro

  DOI：——

  日期：——
• SETSUNE, JUN-ICHIRO;MATSUKAWA, KIMIHIRO;KITAO, TEIJIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 6, 663-666
  作者：SETSUNE, JUN-ICHIRO、MATSUKAWA, KIMIHIRO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUKAWA, KIMIHIRO;UEDA, TAKASHI;SETSUNE, JUN-ICHIRO;KITAO, TEIJIRO, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 737
  作者：MATSUKAWA, KIMIHIRO、UEDA, TAKASHI、SETSUNE, JUN-ICHIRO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• SETSUNE JUN-ICHIRO; UEDA TAKASHI; SHIKATA KATSUMI; MATSUKAWA KIMIHIRO; II+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 10, 2647-2656
  作者：SETSUNE JUN-ICHIRO、 UEDA TAKASHI、 SHIKATA KATSUMI、 MATSUKAWA KIMIHIRO、 II+

  DOI：——

  日期：——