(+)-(3R,4R)-3,9-epoxy-p-mentha-1,8(10)-dien-9-one | 477717-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-3,9-epoxy-p-mentha-1,8(10)-dien-9-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methyl-3-methylenebenzofuran-2(3H)-one；(3aR,7aR)-6-methyl-3-methylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 477717-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JADRATGHKMFTCO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-3,9-epoxy-p-mentha-1,8(10)-dien-9-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,3aR,7aS)-3,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  天然对-甲基间苯二酚：酒内酯，表酒内酯，莳萝醚和Epi-dill醚的对映体形式的合成，是从常见的中间体开始的

  摘要：

  从p -mentha-1的对映体形式开始，简明地合成了葡萄酒内酯（5），表酒内酯（14），莳萝醚（6）和表莳萝醚（15）的对映体形式， 8（10）-二烯-3,9-二醇（8）（方案3）。后者化合物以前是通过脂肪酶介导的动力学拆分以高光学纯度制备的，它们是这种发散性合成的常见组成部分。关键步骤是许多化学和非对映选择性反应，其中8被氧化为内酯7（见表1）。），全面研究了7对内酯14和5（见表2）的非对映选择性还原，和烯醇醚16对醚15的还原。这种新的合成方法的有效性使得可以以高收率和几个简单的实验步骤制备标题对-薄荷烷单萜，这是香料工业相当感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490189
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4R)-p-mentha-1,8(10)-diene-3,9-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(+)-(3R,4R)-3,9-epoxy-p-mentha-1,8(10)-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  天然对-甲基间苯二酚：酒内酯，表酒内酯，莳萝醚和Epi-dill醚的对映体形式的合成，是从常见的中间体开始的

  摘要：

  从p -mentha-1的对映体形式开始，简明地合成了葡萄酒内酯（5），表酒内酯（14），莳萝醚（6）和表莳萝醚（15）的对映体形式， 8（10）-二烯-3,9-二醇（8）（方案3）。后者化合物以前是通过脂肪酶介导的动力学拆分以高光学纯度制备的，它们是这种发散性合成的常见组成部分。关键步骤是许多化学和非对映选择性反应，其中8被氧化为内酯7（见表1）。），全面研究了7对内酯14和5（见表2）的非对映选择性还原，和烯醇醚16对醚15的还原。这种新的合成方法的有效性使得可以以高收率和几个简单的实验步骤制备标题对-薄荷烷单萜，这是香料工业相当感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490189