tert-butyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylcarbonyloxy-2-[(1R,2S,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-triphenylmethyloxybutyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1037058-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylcarbonyloxy-2-[(1R,2S,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-triphenylmethyloxybutyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1037058-86-8
• 化学式: C₆₀H₆₁NO₉
• 分子量: 940.146
• InChiKey: AMPBSSWYVJUYOB-PHRRUMRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylcarbonyloxy-2-[(1R,2S,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-triphenylmethyloxybutyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到tert-butyl (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(1R,2S,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-triphenylmethyloxybutyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和光谱学研究单花青素A和B的结构：1,2,6,7-四羟基-3-羟基甲基吡咯烷核生物碱的结构修饰

  摘要：

  已经实现了生物碱单花碱A的推定结构的C-2差向异构体和C-1，C-2二表位异构体的非对映选择性合成。后者二差向异构体的合成中使用的新颖的吡咯并[1,2- c ^ ]恶嗪-1-酮的前体，以允许π面部非对映选择性的逆转在锇（VIII） -催化顺-二羟基化（DH）反应。这些差向异构化合物和相关异构体的NMR光谱数据与天然产物的NMR光谱数据不匹配。通过将单花素A和B与木麻黄素和已知的合成的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷异构体的NMR数据进行比较，我们明确地得出结论，单花素B是已知的生物碱木麻黄。尽管我们无法通过原始材料和数据明确证明单花青素A的结构，但已发表的数据表明，天然产物也是具有相同相对C-的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷7–C-7a–C-1–C-2–C-3立体化学为木麻黄。因此，我们认为单花青素A是6-表位-酪氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.110
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,4S,6aR)-4-[(1R,2S,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-triphenylmethyloxybutyl]tetrahydro-5H-[1,2,3]dioxathiolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 2,2-dioxide 、 苯甲酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到tert-butyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylcarbonyloxy-2-[(1R,2S,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-triphenylmethyloxybutyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和光谱学研究单花青素A和B的结构：1,2,6,7-四羟基-3-羟基甲基吡咯烷核生物碱的结构修饰

  摘要：

  已经实现了生物碱单花碱A的推定结构的C-2差向异构体和C-1，C-2二表位异构体的非对映选择性合成。后者二差向异构体的合成中使用的新颖的吡咯并[1,2- c ^ ]恶嗪-1-酮的前体，以允许π面部非对映选择性的逆转在锇（VIII） -催化顺-二羟基化（DH）反应。这些差向异构化合物和相关异构体的NMR光谱数据与天然产物的NMR光谱数据不匹配。通过将单花素A和B与木麻黄素和已知的合成的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷异构体的NMR数据进行比较，我们明确地得出结论，单花素B是已知的生物碱木麻黄。尽管我们无法通过原始材料和数据明确证明单花青素A的结构，但已发表的数据表明，天然产物也是具有相同相对C-的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷7–C-7a–C-1–C-2–C-3立体化学为木麻黄。因此，我们认为单花青素A是6-表位-酪氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.110