4''-azidophenyl 3,4,5-tris(3',7'-dimethyloctyloxy)benzoate | 1372411-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4''-azidophenyl 3,4,5-tris(3',7'-dimethyloctyloxy)benzoate
• CAS: 1372411-27-2
• 化学式: C₄₃H₆₉N₃O₅
• 分子量: 708.038
• InChiKey: ZDDYCUHJDYEBRY-KVBYWJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.54
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-azidophenyl 3,4,5-tris(3',7'-dimethyloctyloxy)benzoate 、 2,4,6-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,5-triazine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到4,4',4''-(4,4',4''-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(1,2,3-triazole-1-yl))triphenyl tris(3,4,5-tri-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Functional star-shaped tris(triazolyl)triazines: columnar liquid crystal, fluorescent, solvatofluorochromic and electrochemical properties

  摘要：

  本文描述了具有 C3 星形杂芳香族富氮核心（即 2,4,6-三(1′,2′,3′-三唑-4′-基)-1,3,5-三嗪 (TTT)）的柱状液晶，这种液晶具有发光和溶解氟变色功能，同时也是电子受体。通过在 1,2,3-三唑环的 1 位上添加多烷氧基苯甲酰氧基苯基基团，扩展了该核心，从而获得了具有 3、6 或 9 个正癸氧基链（系列 TB）或 3、6 或 9 个（S）-3,7-二甲基辛氧基链（系列 TB*）的分子。目标化合物的制备涉及铜催化的炔吖啶环加成（CuAAC）"点击化学 "过程，使用 1,3,5-三嗪前体和芳香族叠氮化物。通过比较这些化合物和带有多烷氧基苯基取代基（T 系列）的化合物，我们对带有 TTT 核心的化合物的自组装有了更深入的了解。研究发现，这些化合物自组织成柱状介相，其中具有低对称性构象的两个分子平均占据一个柱状层。这些分子倾向于采用极性构象，而不是无极性的 C3 构象，并以反平行排列。对于某些化合物来说，这种排列方式的分子具有足够的灵活性，在温度降低或施加电场时会发生倾斜。有趣的是，六角柱状排列在室温下的玻璃态中得以保留。此外，根据外围取代和分子结构的不同，介相还会在可见光谱的蓝色区域发光。我们还报告了 TTT 化合物（系列 T、TB 和 TB*）的一个新特性，即它们能够作为溶解氟变色探针，这一特性使我们能够估计液晶介质的整体极性。我们还发现一种芳香叠氮前体具有介形性，并表现出单层 SmA 介相。

  DOI：

  10.1039/c2jm15648b
• 作为产物：
  描述：

  4-azidophenol 、 3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4''-azidophenyl 3,4,5-tris(3',7'-dimethyloctyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Functional star-shaped tris(triazolyl)triazines: columnar liquid crystal, fluorescent, solvatofluorochromic and electrochemical properties

  摘要：

  本文描述了具有 C3 星形杂芳香族富氮核心（即 2,4,6-三(1′,2′,3′-三唑-4′-基)-1,3,5-三嗪 (TTT)）的柱状液晶，这种液晶具有发光和溶解氟变色功能，同时也是电子受体。通过在 1,2,3-三唑环的 1 位上添加多烷氧基苯甲酰氧基苯基基团，扩展了该核心，从而获得了具有 3、6 或 9 个正癸氧基链（系列 TB）或 3、6 或 9 个（S）-3,7-二甲基辛氧基链（系列 TB*）的分子。目标化合物的制备涉及铜催化的炔吖啶环加成（CuAAC）"点击化学 "过程，使用 1,3,5-三嗪前体和芳香族叠氮化物。通过比较这些化合物和带有多烷氧基苯基取代基（T 系列）的化合物，我们对带有 TTT 核心的化合物的自组装有了更深入的了解。研究发现，这些化合物自组织成柱状介相，其中具有低对称性构象的两个分子平均占据一个柱状层。这些分子倾向于采用极性构象，而不是无极性的 C3 构象，并以反平行排列。对于某些化合物来说，这种排列方式的分子具有足够的灵活性，在温度降低或施加电场时会发生倾斜。有趣的是，六角柱状排列在室温下的玻璃态中得以保留。此外，根据外围取代和分子结构的不同，介相还会在可见光谱的蓝色区域发光。我们还报告了 TTT 化合物（系列 T、TB 和 TB*）的一个新特性，即它们能够作为溶解氟变色探针，这一特性使我们能够估计液晶介质的整体极性。我们还发现一种芳香叠氮前体具有介形性，并表现出单层 SmA 介相。

  DOI：

  10.1039/c2jm15648b