tert-butyl 4-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidine-1-carboxylate | 1311186-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1311186-22-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: IUWHKGBLKDFDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidine-1-carboxylate 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-Boc-4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  流动电解池中对甲氧基苄基醚的电化学脱保护

  摘要：

  对-甲氧基苄基（PMB）醚的电化学脱保护是在未分开的电化学流动反应器中的MeOH溶液中进行的，从而产生未掩蔽的醇和对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的副产物。电化学方法消除了对化学氧化剂的需求，并且可以回收和再利用添加的电解质（BF 4 NEt 4）。该方法一次通过即可应用于高转化率的17种基材，产率高达92％，生产率高达7.5 gh –1。在一些其他常见的醇保护基的存在下，也选择性地除去了PMB保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00641
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 tert-butyl 4-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三烷基胺N-CH3基团选择性C-H官能化中的逆热力学氢原子提取

  摘要：

  我们报告了一个简单的一锅法，它提供了 N-甲基-N,N-二烷基胺中 N-CH3 基团的功能化，对 N-CH2R 或 N-CHR2 基团具有高选择性。通过用三芳基胺盐氧化 DABCO 原位制备的自由基阳离子 DABCO+• 从 N-CH3 基团中影响高选择性和逆热力学 CH 提取。产生的中间体在一个锅中与有机金属亲核试剂原位反应，提供新的和高度选择性的 N-CH3 基团同系化。证明了试剂的化学选择性、可扩展性和可回收性，并通过计算和实验结果证实了机制建议。转化的效用在天然产物和药物的后期位点选择性功能化中得到证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09690

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Identification of a Potent, State-Dependent Inhibitor of Nav1.7 with Oral Efficacy in the Formalin Model of Persistent Pain
  作者：Howard Bregman、Loren Berry、John L. Buchanan、April Chen、Bingfan Du、Elma Feric、Markus Hierl、Liyue Huang、David Immke、Brett Janosky、Danielle Johnson、Xingwen Li、Joseph Ligutti、Dong Liu、Annika Malmberg、David Matson、Jeff McDermott、Peter Miu、Hanh Nho Nguyen、Vinod F. Patel、Daniel Waldon、Ben Wilenkin、Xiao Mei Zheng、Anruo Zou、Stefan I. McDonough、Erin F. DiMauro

  DOI：10.1021/jm200018k

  日期：2011.7.14

  Clinical human genetic studies have recently identified the tetrodotoxin (TTX) sensitive neuronal voltage gated sodium channel Nav1.7 (SCN9A) as a critical mediator of pain sensitization. Herein, we report structure-activity relationships for a novel series of 2,4-diaminotriazines that inhibit hNav1.7. Optimization efforts culminated in compound 52, which demonstrated pharmacokinetic properties appropriate for in vivo testing in rats. The binding site, of compound 52 on Nav1.7 was determined to be distinct from that of local anesthetics. Compound 52 inhibited tetrodotoxin-sensitive sodium channels recorded from rat sensory neurons and exhibited modest selectivity against the hERG potassium channel and against cloned and native tetrodotoxin-resistant sodium channels. Upon oral administration to rats, compound 52 produced dose- and exposure-dependent efficacy in the formalin model of pain.