(4aS,5R,8aS)-5-Methyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2(1H)-quinolinone | 140146-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (4aS,5R,8aS)-5-Methyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: (4aS,5R,8aS)-5-methyloctahydroquinolin-2-one；(4aS,5R)-5-methyl-2-oxodecahydroquinoline；(4aS,5R,8aS)-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 140146-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: MKUNLMNBVAYBDH-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 [RuH2(PPh3)4] 、 Pd/BaCO₃ 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 (4aS,5R,8aS)-5-Methyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (+)-2-<i>epi</i>-Deoxoprosopinine, (−)-Deoxoprosophylline, (+)-<i>cis</i>-195A, and 2,5-Di-<i>epi</i>-<i>cis</i>-195A from a Common Chiral Nonracemic Building Block
  作者：Krishna Annadi、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00621

  日期：2015.5.15

  Approaches toward the syntheses of alkaloids belonging to the 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine and cis-decahydroquinoline (cis-DHQ) classes of alkaloids are developed, starting from a common chiral nonracemic bicyclic lactam lactone (BLL). Two key δ-lactam intermediates, (5S,6S)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl- and (5S,6S)-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-ones, are prepared; the latter δ-lactam is obtained

  从常见的手性非外消旋双环内酰胺内酯（BLL）开始，开发了合成属于2,6-二取代的3-羟基哌啶和顺式-十氢喹啉（顺式-DHQ）类生物碱的生物碱的方法。制备了两个关键的δ-内酰胺中间体，（5 S，6 S）-5-羟基-6-羟甲基-和（5 S，6 S）-5-羟基-6-甲基哌啶-2-酮。后者的δ-内酰胺是通过双环内酰胺内酯直接脱羰而获得的。BLL还用于制备（4a R，5 R，8a S）-和（4a R，5 S，8a S）-5-甲基八氢喹啉-2-酮，其涉及6 - exo - trig自由基共轭加成反应。发现在自由基环化步骤中观察到的立体选择性受烯丙基1，2-菌株的影响，该烯丙基1，2-菌株是由N-（对甲氧基苄基）基团与自由基中间体的内酰胺环中的C6取代基的相互作用引起的。2- -发达方法的有效性是通过的不对称合成（+）证实外延（ - ） - -deoxoprosopinine，deoxoprosophylline，（+）
• Removal of the Chiral Inductor from Phenylglycinol-derived Tricyclic Lactams. Unexpected Generation of Chiral trans-Hydrochromene Lactones
  作者：Rosa Griera、Alexandre Pinto、Robert Fabregat、Eric Cots、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.2174/1570178615666171213143657

  日期：2018.4.12

  In the search for synthetic routes for the preparation of cis- and trans- decahydroquinolin-2- ones, a procedure for the generation of enantiopure trans-hydrochromene lactones, by treatment of (R)- phenylglycinol-derived oxazoloquinolone lactams with Na/liq. NH3 followed by acidification, has been developed.

  在寻找制备顺式和反式十氢喹啉-2-的合成路线的过程中，开发了一种生成对映体纯反氢苯并吡喃内酯的程序，该程序是用 Na/liq.NH3处理(R)-苯基甘氨醇衍生的噁唑喹啉内酯，然后酸化。NH3，然后进行酸化。
• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of .delta.-keto nitriles to ene-lactams
  作者：Shunichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1021/jo00035a003

  日期：1992.4

  Hydration of nitriles and transformation of delta-keto nitriles to ene-lactams can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst under mild conditions. The effectiveness of the reaction is illustrated by the short-step synthesis of (-)-pumiliotoxin C.