(6S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-6-[1-(diphenylvinylsilanyloxymethyl)vinyl]-3-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid methyl ester | 828246-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-6-[1-(diphenylvinylsilanyloxymethyl)vinyl]-3-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 828246-57-7
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 546.854
• InChiKey: ZAMBRAHPJNANGJ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-6-[1-(diphenylvinylsilanyloxymethyl)vinyl]-3-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid methyl ester 在 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(1R,2R,5S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(diphenyl-vinyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成高度官能化的对映体纯双环[3.2.1]-辛烷系统。

  摘要：

  市售的单萜香芹酮已被有效地转化为具有某些生物活性化合物特征的三环[3.2.1.0(2.7)]辛烷和双环[3.2.1]辛烷系统。用于该转化的序列涉及作为关键特征的 5-乙烯基-1,3-环己二烯和环丙烷开环的分子内 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.3390/90500287
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙烯基氯硅烷 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-6-[1-(diphenylvinylsilanyloxymethyl)vinyl]-3-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成高度官能化的对映体纯双环[3.2.1]-辛烷系统。

  摘要：

  市售的单萜香芹酮已被有效地转化为具有某些生物活性化合物特征的三环[3.2.1.0(2.7)]辛烷和双环[3.2.1]辛烷系统。用于该转化的序列涉及作为关键特征的 5-乙烯基-1,3-环己二烯和环丙烷开环的分子内 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.3390/90500287