1-benzyl-3,5-di(3,4,5-trimethoxybenzaldehydemethylene)piperidin-4-one | 939343-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-di(3,4,5-trimethoxybenzaldehydemethylene)piperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-bis-(3,4,5-trimethoxyphenylmethylene)-1-benzylpiperidin-4-one；1-benzyl-3,5-bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 939343-54-1
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₇
• 分子量: 545.632
• InChiKey: OAECMHYCDHQXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-di(3,4,5-trimethoxybenzaldehydemethylene)piperidin-4-one 、 靛红 、 L-哌啶-2-甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(1'RS,2'SR,3'RS,8a'SR)-1''-benzyl-5''-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1',5',6',7',8',8a'-hexahydrodispiro[indole-3,3'-indolizine-2',3''-piperidine]-2(1H),4''-dione
  参考文献：
  名称：

  六氢二螺[indole-3,3'-indolizine-2',3"-piperidine]-2(1H),4"-dione化合物的合成及初步细胞毒性评价

  摘要：

  七种六氢二螺[indole-3,3'-indolizine-2',3"-piperidine]-2(1H),4"-二酮化合物通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应在一锅法中合成包含 3,5-diarylidene-1-benzylpiperidin-4-one、靛红和 l-哌啶酸的三组分系统。这些化合物的结构通过核磁共振、高分辨率质谱和X射线数据分析进行表征。对这些化学实体的细胞毒性进行了评估（盐水虾测定），并发现五种化合物在该生物测定中具有潜力。化合物 2e 是最突出的抗盐卤虫靶标，LC50 值为 7.27 μg/mL。

  DOI：

  10.1177/1747519819857484
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以78%的产率得到1-benzyl-3,5-di(3,4,5-trimethoxybenzaldehydemethylene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Curcumin-Related Compounds Containing Benzyl Piperidone for Their Effects on Human Cancer Cells

  摘要：

  我们合成了11种含有苄基哌啶酮分子的姜黄素相关化合物，并评估了它们对培养的前列腺癌PC-3细胞、胰腺癌BxPC-3细胞、结肠癌HT-29细胞和肺癌H1299细胞的影响。这些化合物对 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长的抑制作用是通过 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验和胰岛素蓝排除试验确定的。化合物苄基哌啶酮 2 (P2)、P4、P7、4-溴-2-氟苄基哌啶酮 2 (PFBr2)、PFBr3 和 PFBr4（见图 1 和图 2 中的合成和结构）对培养的 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞的生长具有强效抑制作用。这些化合物在所有四种细胞系中的 IC50 均低于 2 µM 。在抑制 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长方面，PFBr4 的活性分别是姜黄素的 41、36、40 和 46 倍。所研究的含苄基哌啶酮的化合物还能刺激 PC-3 细胞凋亡。机理研究表明，姜黄素和 PFBr4 对 PC-3 细胞的影响与磷酸-Akt 和磷酸胞外信号调节激酶（Erk）1/2 的减少有关。本研究表明，P2、P4、P7、PFBr2、PFBr3 和 PFBr4 对人类癌细胞可能具有有益的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00507