| 1423168-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• CAS: 1423168-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₄
• 分子量: 308.762
• InChiKey: JZIMWMZFEWCDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-tert-butyl 2'-ethyl 5-chloro-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopent-2-ene]-2',5'-dicarboxylate 、 2'-tert-butyl 3'-ethyl 5-chloro-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopent-3-ene]-2',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-containing Lewis base catalyzed cyclization of benzofuranone type electron-deficient alkenes with allenoates: a facile synthesis of spirocyclic benzofuranones

  摘要：

  苯并呋喃酮类活性烯烃与烯丙酸酯在三价膦催化下的区域选择性[3 + 2]环加成反应已经开发出来，这为获得富含官能团的螺环苯并呋喃酮提供了简便的方法。该反应可容纳多种苯并呋喃酮类电子缺陷烯烃和烯丙酸酯，以中等至优异的产率（高达99%）和中等至良好的区域选择性（高达11：1）生成所需的3-螺环戊烷苯并呋喃-2-酮或2-螺环戊烷苯并呋喃-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob27288e

文献信息

• Highly Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition of Allenoates and 2-Olefinic Benzofuran-3-ones
  作者：Feng Wang、Chao Luo、Ye-Ye Shen、Ze-Dong Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol503447z

  日期：2015.1.16

  A highly enantioselective [4 + 2] cycloaddition of allenoates with 2-olefinic benzofuran-3-ones catalyzed by (DHQD)2AQN, which allowed the synthesis of optically active dihydropyran-fused benzofurans, was developed.