[N,N-bis(2-methylethyl)carbamoyl]trimethylsilane | 632358-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [N,N-bis(2-methylethyl)carbamoyl]trimethylsilane
• 英文别名: (diisopropylcarbamoyl)trimethylsilane；N,N-di(propan-2-yl)-1-trimethylsilylformamide
• CAS: 632358-68-0
• 化学式: C₁₀H₂₃NOSi
• 分子量: 201.384
• InChiKey: DKYKDVNJAPKFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N,N-bis(2-methylethyl)carbamoyl]trimethylsilane 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diisopropyl-3-cyano-3-(t-butyldimethylsilyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Structural and electronic effects on the reactivity of carbamoylsilanes towards acrylonitrile addition

  摘要：

  The effect of substituents on Si and N on t(1/2) values in the addition of carbamoylsilanes to acrylonitrile was explored. After examination of steric and structural parameters, the best correlation was found to be that rates increased with a decrease in the ionization potential of the carbamoylsilane. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.025
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到[N,N-bis(2-methylethyl)carbamoyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基硅烷、-硼烷和-氧化膦的简便合成——第一个未络合的氨基甲酰基硼烷的分离

  摘要：

  C-(三甲基甲硅烷氧基)-、C-(三异丙基甲硅烷氧基)-、C-(二苯基硼氧基)、C-[双(二异丙基氨基)硼氧基]-和C-(二叔丁基磷酰氧基)-N,N-二异丙基铝二亚胺盐很容易制备从二异丙基甲酰胺或（氯亚甲基）二异丙基氯化铵中获得良好至极好的收率。这些 aldiminium 盐的去质子化导致瞬态（氨基）（氧）卡宾，其干净地重排为氨基甲酰基衍生物。这种合成方法可以获得空间位阻的氨基甲酰基硅烷、β-硼烷和磷烷氧化物，而其他途径很难获得这些物质。

  DOI：

  10.1002/ejic.200600799

文献信息

• On the Preparation of Carbamoylsilanes
  作者：Robert F. Cunico、Jianxin Chen

  DOI：10.1081/scc-120020211

  日期：2003.6

  Various N,N-disubstituted carbamoyltrimethylsilanes can be prepared by the addition of LDA to a mixture of TMSCl and the appropriate formamide in THF at -78degreesC. Slow (syringe pump) addition of LDA is crucial to obtaining good yields.