methyl (allyl 2,4-O-diacetyl-3-O-trityl-β-D-galactopyranosid)uronate | 147221-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (allyl 2,4-O-diacetyl-3-O-trityl-β-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 147221-68-9
• 化学式: C₃₃H₃₄O₉
• 分子量: 574.628
• InChiKey: GYJDSADYCCBHPW-UAHJUHPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-L-rhamnopyranose 、 methyl (allyl 2,4-O-diacetyl-3-O-trityl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 Cl⁽³⁾HO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a heteroglycuronan derivative containingthe β-

  摘要：

  Helferich glycosylation of the cyanoethylidene L-rhamnose derivative 3 with the galactosyluronic bromide 2 gave the disaccharide 4 as a key intermediate in the synthesis of the monomer 13 for trityl-cyanoethylidene condensation (TCC). The following formation of the monomer 13, including introduction of a trityl group at O-3', proceeded in six steps. Because of the difficulty of some steps, an alternative route for 13 was tested. Model compounds 20, 21, and 22 were synthesized in order to confirm the stereoregularity of the products of the polycondensation. The polycondensation of the monomer gave D-GalpA-(1 --> 3)-L-Rha-oligomer derivatives consisting mainly of three repeating units. This result is in contrast with the degree of polymerisation (dp greater-than-or-equal-to 22) of other synthetic rhamnans, but is very similar to dp 2-7 of homo- and hetero-glucuronan derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84238-n
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-allyloxy-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.92h， 生成 methyl (allyl 2,4-O-diacetyl-3-O-trityl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖醛酸衍生物在糖基化反应中作为受体和供体。

  摘要：

  重新研究了适当保护的烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的琼斯氧化反应和随后的酯化反应。所得D-半乳糖醛酸衍生物的部分脱保护得到适合转化为糖基受体的化合物。描述了依靠有效的差异保护基策略合成2-，3-和4-三苯甲基醚。这些三苯甲基醚的三苯甲基-氰基亚乙基缩合，导致被保护的二糖单元β-D-GalpA-（1-> 2）-D-GalpA和beta-D-GalpA-（1-> 3）-GalpA具有较高的证明了立体选择性。还制备了β-D-GalpA-（1→4）-D-GalpA二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84237-m