Acetic acid (1S,2S,5R)-6-acetyl-5-phenyl-8-thia-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester | 111916-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,5R)-6-acetyl-5-phenyl-8-thia-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
• CAS: 111916-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: KRCLIWBAGWZFQU-HRCADAONSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9β-phenyl-2-oxa-6-thia-1-azatricyclo<3.3.1.0^3,7>nonan-4α-ol-6,6-dioxide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,5R)-6-acetyl-5-phenyl-8-thia-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环异恶唑烷的合成，结构和还原重排

  摘要：

  对2-甲基-3β-苯基-2,3α，3aβ，6aβ-四氢噻吩并[2,3-d]异恶唑-4,4-二氧化物（1）进行N氧化，得到的硝酮（2）经历了分子内的1， 3-偶极环加成产生三环异恶唑烷（4）。单晶X射线分析明确地确定了4的结构为9β-苯基-2-氧杂-6-硫杂-1-氮杂三环[3.3.1.0 3,7 ]壬南-4α-o1-6,6-二氧化物。LiA1H 4和LiA1D 4分别进行了彻底的还原4和深刻地重新排列为异构体5和6 ; 新颖的Grob片段可能介导了重排。除其他外，测量13C- 13 C的耦合常数和碎片离子的比率得出5和6的完整结构。它们是5β-苯基-8-硫杂-6-氮杂双环[3。3. 1]octan-2α-o1及其3α-氘代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82047-0