[(S)-5-(4,4-Dibromo-but-3-enyl)-2-isopropyl-5-methyl-cyclopent-1-enylethynyl]-trimethyl-silane | 862820-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(S)-5-(4,4-Dibromo-but-3-enyl)-2-isopropyl-5-methyl-cyclopent-1-enylethynyl]-trimethyl-silane
• CAS: 862820-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₈Br₂Si
• 分子量: 432.314
• InChiKey: OGTWEAGBHCWCRN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-5-(4,4-Dibromo-but-3-enyl)-2-isopropyl-5-methyl-cyclopent-1-enylethynyl]-trimethyl-silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-(R)-5-(2-ethynyl-3-isopropyl-1-methylcyclopent-2-enyl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 Pd-和 Ru-催化的环异构化：(+)-Allocyathin B2 的对映选择性全合成

  摘要：

  比较和对比了 Pd 和 Ru 催化的 1,6-烯炔的环异构化。这样的考虑导致了 cyathin 萜类化合物 (+)-allocyathin B(2) (1) 的对映选择性合成。该合成具有 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 以安装初始季中心，Ru 催化的非对映选择性环异构化以构建六元环，以及非对映选择性羟基化 Knoevenagel 反应以引入最终的羟基。我们首次证明了 Pd 和 Ru 催化的环异构化反应中基于机制的立体化学发散，以及用带有碳烷氧基的炔烃创建烯烃几何形状。对这些观察结果提出了机械合理化。

  DOI：

  10.1021/ja051547m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclopentanone 在 正丁胺 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 [(S)-5-(4,4-Dibromo-but-3-enyl)-2-isopropyl-5-methyl-cyclopent-1-enylethynyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  利用 Pd-和 Ru-催化的环异构化：(+)-Allocyathin B2 的对映选择性全合成

  摘要：

  比较和对比了 Pd 和 Ru 催化的 1,6-烯炔的环异构化。这样的考虑导致了 cyathin 萜类化合物 (+)-allocyathin B(2) (1) 的对映选择性合成。该合成具有 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 以安装初始季中心，Ru 催化的非对映选择性环异构化以构建六元环，以及非对映选择性羟基化 Knoevenagel 反应以引入最终的羟基。我们首次证明了 Pd 和 Ru 催化的环异构化反应中基于机制的立体化学发散，以及用带有碳烷氧基的炔烃创建烯烃几何形状。对这些观察结果提出了机械合理化。

  DOI：

  10.1021/ja051547m