5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>cytidine | 173169-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>cytidine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 173169-37-4
• 化学式: C₃₉H₃₈N₄O₁₁
• 分子量: 738.751
• InChiKey: NJFBHSGABPBQES-DCZZOZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  193.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>cytidine 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] 2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonate 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>cytidine
  参考文献：
  名称：

  PFISTER, MAGDALENA;PFLEIDERER, WOLFGANG, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+

  摘要：

  DOI：