1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-hex-1-ynylimidazole-4-carboxamide | 118908-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-hex-1-ynylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 118908-06-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: WVGYPKRWFWYUPC-BPGGGUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-(2,3,5-tri-0-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 二(氰基苯)二氯化钯 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-hex-1-ynylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and antileukemic activity of 5-alkynyl-1-.BETA.-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  描述了 5-炔基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺 (6) 的设计、合成和抗白血病活性。 5-碘-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-甲酰胺(8)与各种末端炔烃在双(苯甲腈)存在下的交叉偶联反应)二氯化钯和三乙胺在乙腈中以高产率得到5-烷基衍生物(9)。 8与(三甲基甲硅烷基)乙炔偶联得到不需要的二聚体(10)。在不存在三乙胺的情况下，用8代替(三甲基甲硅烷基)乙炔处理三甲基[(三丁基-饱和烷基)乙炔基]硅烷，产生所需的5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]衍生物(9f)，收率77%。这些核苷 (9) 的解封闭得到目标核苷 (6a-f)。其中，5-乙炔基-1-β-D-核呋喃基咪唑-4-羧酰胺(6f)是体外小鼠L1210细胞生长最有效的抑制剂(IC50=0.18 μg/ml)。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2730

文献信息

• Imidazole derivatives, process for production thereof, and use thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0331080A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Disclosed are imidazole derivatives represented by formula [I]: wherein R is a hydrogen atom or wherein R² is a hydrogen atom or a hydroxy protecting group, R² protecting either a single hydroxy or two hydroxies together when R² is a hydroxy protecting group, and R³ is a hydrogen atom or OR²; A is CONH₂ or CN; and R¹ is a hydrogen atom, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, or phenyl. Also disclosed are six processes for producing these novel compounds among which a typical process comprises reacting a starting imidazole compound having a halogen at the 5-position thereof with an acetylene derivative to alkynylate the 5-position. Furthermore, the compounds have remarkable antitumor activities and therefore can provide novel antitumor agents.

  公开了由式[I]代表的咪唑衍生物： 其中 R 是氢原子或 其中 R² 是氢原子或羟基保护基，当 R² 是羟基保护基时，R² 保护单个羟基或两个羟基，R³ 是氢原子或 OR²；A 是 CONH₂ 或 CN；R¹ 是氢原子、低级烷基、羟基低级烷基或苯基。 此外，还公开了六种生产这些新型化合物的工艺，其中一种典型的工艺包括将 5 位上有卤素的咪唑化合物与乙炔衍生物反应，使 5 位上的卤素炔化。 此外，这些化合物具有显著的抗肿瘤活性，因此可以提供新型抗肿瘤药物。
• MINAKAWA, NORIAKI;TAKEDA, TAKAYUKI;SASAKI, TAKUMA;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 778-786
  作者：MINAKAWA, NORIAKI、TAKEDA, TAKAYUKI、SASAKI, TAKUMA、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TO+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;MINAKAWA, NORIAKI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2730-2733
  作者：MATSUDA, AKIRA、MINAKAWA, NORIAKI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• US5059590A
  申请人：——

  公开号：US5059590A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US5126361A
  申请人：——

  公开号：US5126361A

  公开（公告）日：1992-06-30