1-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-trityloxymethylbenzene | 675872-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-trityloxymethylbenzene
• CAS: 675872-31-8
• 化学式: C₃₄H₂₉NO₃
• 分子量: 499.609
• InChiKey: ITJSQQHPIMDAMJ-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-trityloxymethylbenzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 {2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929

  摘要：

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.

  DOI：

  10.1021/ja031760n
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1-bromo-2-trityloxymethylbenzene 在 正丁基锂 、 (1S,2S)-1-dimethylamino-2-(2-methoxyphenoxy)-1,2-diphenylethane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-trityloxymethylbenzene 、 1-[(S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-trityloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Construction of Arene-Fused-Piperidine Motifs by Asymmetric Addition of 2-Trityloxymethylaryllithiums to Nitroalkenes:  The Asymmetric Synthesis of a Dopamine D1 Full Agonist, A-86929

  摘要：

  The straightforward methodology for the construction of chiral arene-fused-piperidine motifs using a highly enantioselective addition of 2-trityloxymethylaryllithiums to cyclic and acyclic nitroalkenes has been developed. The versatility of the process was highlighted by the first asymmetric synthesis of a dopamine D1 full agonist, A-86929.

  DOI：

  10.1021/ja031760n