(2R,3R,3aR,5S,5aR,6S,7S,8aS,8bR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethyl-7-methyl-3-vinyl-dodecahydro-as-indacene-2-carbaldehyde | 131319-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aR,5S,5aR,6S,7S,8aS,8bR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethyl-7-methyl-3-vinyl-dodecahydro-as-indacene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,3aR,5S,5aR,6S,7S,8aS,8bR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-6-ethyl-7-methyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-dodecahydro-as-indacene-2-carbaldehyde
• CAS: 131319-79-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂Si
• 分子量: 390.682
• InChiKey: HNKKJSZHLAIPEB-GHKGYAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR^*,5S^*,5aR^*,7S^*,8aS^*,8bS^*)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyldecahydro-2-(isopropoxymethylidene)-7-methyl-as-indacen-3(2H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (2R,3R,3aR,5S,5aR,6S,7S,8aS,8bR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethyl-7-methyl-3-vinyl-dodecahydro-as-indacene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035