1-[(1R,12R,13S,14S)-13-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-15-yl]ethanol | 302357-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: 1-[(1R,12R,13S,14S)-13-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-15-yl]ethanol
• CAS: 302357-01-3
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₂Si
• 分子量: 440.701
• InChiKey: WECAIDQMKOYQKA-IHSSTOOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,12R,13S,14S)-13-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-15-yl]ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以80%的产率得到1-[(1R,12R,13S,14S)-13-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-15-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱仿制药的对映异构体的对映体全合成

  摘要：

  通过非对称的Pictet-Spengler反应和Pd 0（烯醇酸酯介导的）偶联过程，合成了Affinisine的对映体（从L-色氨酸中），具有100％的非对映选择性。该对映异构体也已经转化为关键中间体，继LeQuesne的先前工作之后，该中间体为大分子化合物和茜草碱的对映异构体提供了途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01061-3
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole 在 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-[(1R,12R,13S,14S)-13-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-15-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱仿制药的对映异构体的对映体全合成

  摘要：

  通过非对称的Pictet-Spengler反应和Pd 0（烯醇酸酯介导的）偶联过程，合成了Affinisine的对映体（从L-色氨酸中），具有100％的非对映选择性。该对映异构体也已经转化为关键中间体，继LeQuesne的先前工作之后，该中间体为大分子化合物和茜草碱的对映异构体提供了途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01061-3