(1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-3-(2-hydroxyethyl)-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran | 1001438-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-3-(2-hydroxyethyl)-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran
• CAS: 1001438-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: AQAQNHLEFCRZFB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-3-(2-hydroxyethyl)-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-epinanaomycin A
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 cerium (IV) ammonium nitrate 、 水 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 (1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-3-(2-hydroxyethyl)-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012

文献信息

• Total synthesis of (+)-kalafungin using a tandem Michael–Dieckmann approach
  作者：Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.058

  日期：2007.12

  A stereoselective synthesis of the antibiotic kalafungin 1 is reported. A key step involved the tandem Michael–Dieckmann reaction between methyl 2-methoxy-6-methylbenzoate 11 and the α,β-unsaturated lactone (R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methoxy-5,6-dihydropyran-2-one 10, which was prepared from (S)-aspartic acid. The C5 alkyl substituent was introduced by the use of methylmagnesium

  据报道，抗生素kalafungin 1的立体选择性合成。关键步骤涉及2-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯11与α，β-不饱和内酯（R）-6-（2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基）-4-甲氧基-5之间的串联Michael-Dieckmann反应由（S）-天冬氨酸制备的1，6-二氢吡喃-2-酮10。通过使用甲基溴化镁和随后的立体选择性还原来引入C 5烷基取代基。一连串的氧化反应，继之以酸催化的差向异构化，传递了（+）-卡拉芬净1。