(2E,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)pent-2-en-1-ol | 942499-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 942499-24-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: ILJQQHRPNMYGCA-SGWGQVFISA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)pent-2-en-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxymethoxy-3-(trichloromethylcarbonylamino)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的使用醚指导的氮杂-克莱森重排

  摘要：

  立体定向合成（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸（一种来自Lyophyllum ulmarium的α-氨基酸）的立体选择性合成新方法已经通过使用醚导向的氮杂-克莱森重排法完成。在研究此关键步骤的最佳条件时，首次证明可以使用Au（I）催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.161
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl trans-4,5-dihydroxylpent-2-enoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的使用醚指导的氮杂-克莱森重排

  摘要：

  立体定向合成（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸（一种来自Lyophyllum ulmarium的α-氨基酸）的立体选择性合成新方法已经通过使用醚导向的氮杂-克莱森重排法完成。在研究此关键步骤的最佳条件时，首次证明可以使用Au（I）催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.161

文献信息

• Studies on the aza-Claisen rearrangement of 4,5-dihydroxylated allylic trichloroacetimidates: the stereoselective synthesis of (2R,3S)- and (2S,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acids
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.062

  日期：2008.9

  Two new synthetic approaches, involving substrate directed aza-Claisen rearrangements and aza-Claisen rearrangements mediated by chiral Pd(II) catalysts, have been developed for the stereoselective synthesis of (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid, a dihydroxylated alpha-amino acid from the edible mushroom, Lyophyllum ulmarium and its (2S,3S)-unnatural diastereomer. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.