(1R,3S,6S)-8-(2,2,2-Trichloro-acetyl)-3-trimethylsilanyloxymethyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one | 114717-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,3S,6S)-8-(2,2,2-Trichloro-acetyl)-3-trimethylsilanyloxymethyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 114717-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO₄Si
• 分子量: 374.724
• InChiKey: QEZGGAIYFVCUCE-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 吡啶 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,3S,6S)-8-(2,2,2-Trichloro-acetyl)-3-trimethylsilanyloxymethyl-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6