2-[((Z)-2-Isopropoxy-2-trimethylsilanyloxy-vinyloxy)-dimethyl-silanyl]-2-methyl-propane | 150811-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[((Z)-2-Isopropoxy-2-trimethylsilanyloxy-vinyloxy)-dimethyl-silanyl]-2-methyl-propane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-2-propan-2-yloxy-2-trimethylsilyloxyethenoxy]silane
• CAS: 150811-62-4
• 化学式: C₁₄H₃₂O₃Si₂
• 分子量: 304.577
• InChiKey: ZBPZJKRRFPQEMY-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL 、 2-[((Z)-2-Isopropoxy-2-trimethylsilanyloxy-vinyloxy)-dimethyl-silanyl]-2-methyl-propane 在 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol-1,2-dimethylimidazole-Zr(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到isopropyl 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Syn- and Anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973527t
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetate 、 三甲基氯硅烷 生成 2-[((Z)-2-Isopropoxy-2-trimethylsilanyloxy-vinyloxy)-dimethyl-silanyl]-2-methyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3099-3112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkably Stable Chiral Zirconium Complexes for Asymmetric Mannich-Type Reactions
  作者：Kowichiro Saruhashi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja062776r

  日期：2006.8.1

  Isolable, air-stable, storable, and highly selective chiral zirconium catalysts for asymmetric Mannich-type reactions have been developed. The reactions of imines with silicon enolates proceeded smoothly using 1-10 mol % of the powdered zirconium catalyst to afford the corresponding adducts in high yields with high stereoselectivities. The catalyst could be recovered and reused without significant

  已开发出用于不对称曼尼希型反应的可分离、空气稳定、可储存和高选择性手性锆催化剂。使用 1-10 mol% 的粉状锆催化剂，亚胺与硅烯醇化物的反应顺利进行，以高收率和高立体选择性提供相应的加合物。催化剂可以回收和再利用而不会显着损失活性。另一方面，获得了用于 X 射线分析的锆单晶，该晶体在不对称 Mannich 型反应中也表现出高性能。尽管这些锆催化剂的 NMR 分析显示在二氯甲烷中具有不同的结构，但表明不同催化剂形成了相同的关键中间体。
• Highly selective enolization method for heteroatom substituted esters; its application to the ireland ester enolate claisen rearrangement
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81109-1

  日期：1994.3

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from α-siloxy esters, β-hydroxy esters, and α-amino esters is described. Internal quench with excess trimethylsilyl chloride of the lithium enolate at −100 °C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of E-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at −100 °C using LHMDS in THF-HMPA (4:1)

  描述了一种由α-甲硅烷氧基酯，β-羟基酯和α-氨基酯立体选择性合成甲硅烷基烯酮缩醛的方法。使用受阻碱LTMP在-100°C下用过量的烯醇锂的三甲基甲硅烷基氯进行内部淬灭，可选择性地形成E-甲硅烷基乙烯酮缩醛。相反，使用LHMDS在THF-HMPA（4：1）中在-100°C进行去质子化，然后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯进行处理，可以选择性地得到Z-甲硅烷基烯酮缩醛。该方法可用于爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排的立体选择反应。
• Highly selective generation and application of (E)- and (Z)-silyl ketene acetals from .alpha.-hydroxy esters
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00072a005

  日期：1993.9

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from a-hydroxy esters is described. Internal quench with excess TMSCI of the lithium enolate at -100-degrees-C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of (E)-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at -100-degrees-C using LHMDS in THF-HMPA (4:1), followed by treatment with tert-butyldimethylsilyl chloride affords the (Z)-silyl ketene acetal selectively. The method can be applied to the stereoselective reaction of the Ireland ester enolate Claisen rearrangement and aldol synthesis.