2,2,7,7-tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoctane-4,4,5,5-tetracarbonitrile | 41309-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,7,7-tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoctane-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• 英文别名: 1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 41309-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₂Si₂
• 分子量: 306.472
• InChiKey: GNQJGYAZYDOSJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7,7-tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoctane-4,4,5,5-tetracarbonitrile 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-octyl-3-methylimidazolium-di(η²-1,1,2,2-tetracyano-ethyl-1,2-dioxy)borate
  参考文献：
  名称：

  富含腈的硼酸盐阴离子 - 在离子液体中的应用

  摘要：

  富含氰基的硼酸盐阴离子 [B(tceg)2]– (tceg = 四氰基乙二醇酸) 是通过 Na[B(OMe)4] 与两当量的氰醇类似物 Me3SiOC2(CN)4OSiMe3 的两步反应合成的. 讨论了起始材料、分离的中间体 Na2[B2(OMe)2(tceg)3] 和 Na[B(tceg)2] 的结构。WCC[B(tceg)2] [WCC = 1-乙基-3-甲基咪唑鎓(EMIm)、1-丁基-3-甲基咪唑鎓(BMIm)、1-辛基-3-甲基咪唑鎓(OMIm)、Me4N、Et4N 的热研究，和Bu4N]，通过盐复分解合成，表明具有EMIm、BMIm、OMIm 和Bu4N 的化合物具有离子液体性质。讨论了 Me3SiOC(CN)3 的合成、结构和分析结果，以及它与 Na[B(OMe)4] 的转化结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301320
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到2,2,7,7-tetramethyl-3,6-dioxa-2,7-disilaoctane-4,4,5,5-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  富含腈的硼酸盐阴离子 - 在离子液体中的应用

  摘要：

  富含氰基的硼酸盐阴离子 [B(tceg)2]– (tceg = 四氰基乙二醇酸) 是通过 Na[B(OMe)4] 与两当量的氰醇类似物 Me3SiOC2(CN)4OSiMe3 的两步反应合成的. 讨论了起始材料、分离的中间体 Na2[B2(OMe)2(tceg)3] 和 Na[B(tceg)2] 的结构。WCC[B(tceg)2] [WCC = 1-乙基-3-甲基咪唑鎓(EMIm)、1-丁基-3-甲基咪唑鎓(BMIm)、1-辛基-3-甲基咪唑鎓(OMIm)、Me4N、Et4N 的热研究，和Bu4N]，通过盐复分解合成，表明具有EMIm、BMIm、OMIm 和Bu4N 的化合物具有离子液体性质。讨论了 Me3SiOC(CN)3 的合成、结构和分析结果，以及它与 Na[B(OMe)4] 的转化结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301320

文献信息

• Highly Oxidative‐Resistant Cyano‐Functionalized Lithium Borate Salt for Enhanced Cycling Performance of Practical Lithium‐Ion Batteries
  作者：Xueqing Min、Changxing Han、Shenghang Zhang、Jun Ma、Naifang Hu、Jiedong Li、Xiaofan Du、Bin Xie、Hong‐Ji Lin、Chang‐Yang Kuo、Chien‐Te Chen、Zhiwei Hu、Lixin Qiao、Zili Cui、Gaojie Xu、Guanglei Cui

  DOI：10.1002/anie.202302664

  日期：2023.8.21

  A highly oxidative-resistant cyano-functionalized lithium borate salt, lithium difluoro(1,2-dihydroxyethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile) borate (LiDFTCB), is designed to enhance cycling performance of practical lithium-ion batteries. Owing to its intrinsic anionic structure and the thin and robust electrolyte/electrode layers formed by LiDFTCB, the LiCoO2/graphite cells show superior cycling stability

  二氟(1,2-二羟基乙烷-1,1,2,2-四甲腈)硼酸锂(LiDFTCB)是一种高度抗氧化的氰基功能化硼酸锂，旨在提高实际锂离子电池的循环性能。由于其固有的阴离子结构以及由LiDFTCB形成的薄而坚固的电解质/电极层，LiCoO 2 /石墨电池在50℃下表现出优异的循环稳定性，几乎没有任何CO 2气体逸出。
• Interphase Regulation by Multifunctional Additive Empowering High Energy Lithium‐Ion Batteries with Enhanced Cycle Life and Thermal Safety
  作者：Xiangchun Zhuang、Shenghang Zhang、Zili Cui、Bin Xie、Tianyu Gong、Xiaohu Zhang、Jiedong Li、Rongxian Wu、Shitao Wang、Lixin Qiao、Tao Liu、Shanmu Dong、Gaojie Xu、Lang Huang、Guanglei Cui

  DOI：10.1002/anie.202315710

  日期：2024.1.25

  High energy density lithium‐ion batteries (LIBs) adopting high‐nickel layered oxide cathodes and silicon‐based composite anodes always suffer from unsatisfied cycle life and poor safety performance, especially at elevated temperatures. Electrode /electrolyte interphase regulation by functional additives is one of the most economic and efficacious strategies to overcome this shortcoming. Herein, cyano‐groups (−CN) are introduced into lithium fluorinated phosphate to synthesize a novel multifunctional additive of lithium tetrafluoro (1,2‐dihydroxyethane‐1,1,2,2‐tetracarbonitrile) phosphate (LiTFTCP), which endows high nickel LiNi_0.8Co_0.1Mn_0.1O₂/SiO_x‐graphite composite full cell with an ultrahigh cycle life and superior safety characteristics, by adding only 0.5 wt % LiTFTCP into a LiPF₆‐carbonate baseline electrolyte. It is revealed that LiTFTCP additive effectively suppresses the HF generation and facilitates the formation of a robust and heat‐resistant cyano‐enriched CEI layer as well as a stable LiF‐enriched SEI layer. The favorable SEI/CEI layers greatly lessen the electrode degradation, electrolyte consumption, thermal‐induced gassing and total heat‐releasing. This work illuminates the importance of additive molecular engineering and interphase regulation in simultaneously promoting the cycling and thermal safety of LIBs with high‐nickel NCM_xyz cathode and silicon‐based composite anode.

  摘要 采用高镍层状氧化物正极和硅基复合阳极的高能量密度锂离子电池（LIB）总是存在循环寿命不理想和安全性能差的问题，尤其是在高温条件下。通过功能添加剂调节电极/电解质相间是克服这一缺陷的最经济、最有效的策略之一。本文在氟化磷酸锂中引入氰基（-CN），合成了一种新型多功能添加剂--四氟（1,2-二羟基乙烷-1,1,2,2-四甲腈）磷酸锂（LiTFTCP），它赋予高镍 LiNi0.通过在 LiPF6 碳酸盐基线电解液中仅添加 0.5 wt % 的 LiTFTCP，高镍 LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2/SiOx-石墨复合全电池获得了超高循环寿命和卓越的安全特性。研究表明，LiTFTCP 添加剂能有效抑制高频生成，并促进形成坚固耐热的富氰 CEI 层和稳定的富锂离子 SEI 层。有利的 SEI/CEI 层大大减少了电极降解、电解液消耗、热诱导析气和总热释放。这项工作阐明了添加剂分子工程和相间调节在同时促进采用高镍 NCMxyz 阴极和硅基复合阳极的 LIB 的循环和热安全性方面的重要性。
• Lidy,W.; Sundermeyer,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 587 - 593
  作者：Lidy,W.、Sundermeyer,W.

  DOI：——

  日期：——