(1R,2R,3S,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentanol | 1146288-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentanol
• CAS: 1146288-94-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: LNAIOGCIUFKKIH-LJISPDSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentanol 、 N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到5'-O-benzyl-L-carba-ribothymidine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-修饰的碳环L-核苷类似物的合成

  摘要：

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001473
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧基甲基)环戊-2,4-二烯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  2',3'-修饰的碳环L-核苷类似物的合成

  摘要：

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001473