methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside | 31505-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-2.3-di-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-galaktopyrenosid；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 31505-55-2
• 化学式: C₄₀H₃₆O₈
• 分子量: 644.721
• InChiKey: LKDHUWVLFBOXMP-SZSPXRLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙醛分子间自由基加成使希基霉素收敛全合成

  摘要：

  Hikizimycin (1) 具有强大的驱虫活性，在核苷类抗生素中具有最密集的功能化结构。1 的中央 4-amino-4-deoxyundecose 在 C1-C11 线性链上拥有 10 个连续的立体中心，并在 C1 处用胞嘧啶碱基装饰，在 C6-OH 处用 3-amino-3-deoxyglucose 装饰。1的这些独特的结构特征使其成为从头构建极具挑战性的目标。在此，我们报告了来自四种已知成分的 1 的收敛全合成：3-叠氮化物-3-脱氧葡萄糖衍生物 4、双 TMS-胞嘧啶 5、D-甘露糖 9 和 D-半乳糖衍生物 10。我们首先设计并设计了一个多羟基化醛与α-烷氧基酰基碲化物之间的新型自由基偶联反应。7c 和 8 的耦合证明了该过程的通用性和效率，可分别从两种己糖 9 和 10 中轻松获得。Et3B 和 O2 迅速诱导 α-烷氧基酰基碲化物 8 的脱羰自由基形成，生成的 α-烷氧基自由基与醛

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06354
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofD-Trigalacturonic Acid Methylglycoside and Conformational Comparison with Its Sulfur Analogue

  摘要：

  d-三半乳糖醛酸甲基糖苷（3）被合成，用于通过比较评估先前合成的硫类似物1。NOE实验揭示了3和1在其糖苷键周围采取了类似的构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.80160