4-Chloro-6-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-ethyl}-1H-benzimidazole | 1061567-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-Chloro-6-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-ethyl}-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-chloro-6-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1061567-16-5
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₄O
• 分子量: 370.882
• InChiKey: DPEPWTDRWMJSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-chloro-5-(2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)benzene-1,2-diamine 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-Chloro-6-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-ethyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  D 2和5-HT 1A受体的混合配体的4-卤代-6- [2-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑的合成，结合性质和受体对接。

  摘要：

  在该出版物中，我们描述了4-卤代6-[2-（4-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑类化合物的合成，结合特性和受体对接，这是一种具有潜在抗精神病药物特性的新化合物。使用放射性配体结合测定法评估对多巴胺D（1）-样和D（2）-样和血清素5-HT（1A）受体的亲和力。测试的所有化合物对D（2）-样和5-HT（1A）受体具有亲和力，但对D（1）-样受体无活性。卤代6- [2-（2-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑与非卤代同类物相比具有更高的亲和力。为了解释结合测定的结果，对选定的配体进行了计算机对接分析。我们的分析表明，苯并咪唑环上的卤素原子与D（2）-like的Ser-122和5-HT（1A）受体的Trp-358之间的稳定相互作用。使用从头算法计算这些相互作用的能量贡献。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.027

文献信息

• Synthesis, binding properties and receptor docking of 4-halo-6-[2-(4-arylpiperazin-1-yl)ethyl]-1H-benzimidazoles, mixed ligands of D2 and 5-HT1A receptors
  作者：Deana Andrić、Goran Roglić、Vladimir Šukalović、Vukić Šoškić、Sladjana Kostić-Rajačić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.027

  日期：2008.8

  In this publication we are describing synthesis, binding properties, and receptor docking of 4-halo-6-[2-(4-arylpiperazin-1-yl)ethyl]-1H-benzimidazoles, a new compounds with potential antipsychotics properties. Affinity towards the dopamine D(1)-like and D(2)-like, and serotonin 5-HT(1A) receptors was evaluated using the radioligand binding assays. All compounds tested had affinity for the D(2)-like

  在该出版物中，我们描述了4-卤代6-[2-（4-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑类化合物的合成，结合特性和受体对接，这是一种具有潜在抗精神病药物特性的新化合物。使用放射性配体结合测定法评估对多巴胺D（1）-样和D（2）-样和血清素5-HT（1A）受体的亲和力。测试的所有化合物对D（2）-样和5-HT（1A）受体具有亲和力，但对D（1）-样受体无活性。卤代6- [2-（2-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑与非卤代同类物相比具有更高的亲和力。为了解释结合测定的结果，对选定的配体进行了计算机对接分析。我们的分析表明，苯并咪唑环上的卤素原子与D（2）-like的Ser-122和5-HT（1A）受体的Trp-358之间的稳定相互作用。使用从头算法计算这些相互作用的能量贡献。