(1R,6S,7S,8S)-8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[(1'R,2'S)-2'-phenylcyclohexyl]oxy}-2,4-dioxa-3-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane | 516508-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,6S,7S,8S)-8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[(1'R,2'S)-2'-phenylcyclohexyl]oxy}-2,4-dioxa-3-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,6S,7S,8S)-1-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxy-2,4-dioxa-3-azatricyclo[4.3.1.03,7]decan-8-yl]oxy]silane
• CAS: 516508-02-4
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄Si
• 分子量: 445.674
• InChiKey: MPPGYEYXGSXBSR-NMGPAPEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8S)-8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[(1'R,2'S)-2'-phenylcyclohexyl]oxy}-2,4-dioxa-3-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(1R,4S,5S,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyloxy)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Tandem Inter [4+2]/Intra [3+2] Nitroalkenes 的环加成。在氨基卡巴糖合成中的应用

  摘要：

  将桥接模式下硝基烯烃的串联间 [4+2]/内 [3+2] 环加成应用于立体选择性合成具有代表性的氨基卡巴糖 β-D-4-amino-2,4-dideoxycarbagulose。该合成只需要从已知材料开始的五个步骤，并以优异的收率提供受保护的氨基卡巴糖 (-)-20（参见方案 9）。合成序列的成功取决于 1) 在硝基烯烃部分掺入 O-取代基的能力，2) 适当修饰的手性亲双烯体的鉴定，特别是 3) 开发特定的实验条件和方案，以允许高度敏感的亚硝基缩醛的形成和分离。(+)-19 的 C(1) 羰基的还原产生了意想不到的立体选择性，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3712::aid-hlca3712>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5,6-dihydro-6-{[(1'R,2'S)-2'-phenylcyclohexyl]oxy}-6-(prop-2''-enyl)-4H-1,2-oxazine 2 oxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1R,6S,7S,8S)-8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[(1'R,2'S)-2'-phenylcyclohexyl]oxy}-2,4-dioxa-3-azatricyclo[4.3.1.0^3,7]decane
  参考文献：
  名称：

  Tandem Inter [4+2]/Intra [3+2] Nitroalkenes 的环加成。在氨基卡巴糖合成中的应用

  摘要：

  将桥接模式下硝基烯烃的串联间 [4+2]/内 [3+2] 环加成应用于立体选择性合成具有代表性的氨基卡巴糖 β-D-4-amino-2,4-dideoxycarbagulose。该合成只需要从已知材料开始的五个步骤，并以优异的收率提供受保护的氨基卡巴糖 (-)-20（参见方案 9）。合成序列的成功取决于 1) 在硝基烯烃部分掺入 O-取代基的能力，2) 适当修饰的手性亲双烯体的鉴定，特别是 3) 开发特定的实验条件和方案，以允许高度敏感的亚硝基缩醛的形成和分离。(+)-19 的 C(1) 羰基的还原产生了意想不到的立体选择性，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3712::aid-hlca3712>3.0.co;2-5