tert-butyl ((4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)sulfonyl)carbamate | 1204250-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl ((4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: N-[(4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)sulfonyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl]sulfonylcarbamate
• CAS: 1204250-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 332.344
• InChiKey: YBMABSISWYGHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)sulfonyl)carbamate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl N'-((3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(((4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)sulfonyl)imino)methyl)carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基吡唑啉系列化合物的合成、生物学评价和分子模型研究，作为亲脂性降低的大麻素 1 (CB1R) 受体的有效非脑渗透拮抗剂

  摘要：

  在本报告中，我们描述了新型“四臂”二氢吡唑啉化合物的合成和构效关系，该化合物被设计为大麻素-1受体（CB 1 R）的外周限制性拮抗剂。合成了一系列外消旋 3,4-二芳基吡唑啉，并在 CB 1受体结合测定中进行了初步评估。这些新型化合物旨在限制脑渗透性并降低亲脂性，显示出对 CB 1 R 的高亲和力和有效的体外CB 1 R 拮抗剂活性。在组织分布研究中评估了具有有效 CB 1 R 活性的有前景的化合物。化合物6a 、 6f和7c显示出有限的脑渗透率，证明其外周限制。这些化合物的4S-对映异构体进一步显示出对CB 1受体的立体选择性亲和力并充当反向激动剂。对饮食诱导肥胖 (DIO) 小鼠的食物摄入和体重减轻的体内研究表明，这些化合物可以作为开发选择性 CB 1 R 拮抗剂的潜在先导物，并具有改善的效力和外周限制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01836
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 4-(三氟甲基)哌啶 、 叔丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl ((4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基吡唑啉系列化合物的合成、生物学评价和分子模型研究，作为亲脂性降低的大麻素 1 (CB1R) 受体的有效非脑渗透拮抗剂

  摘要：

  在本报告中，我们描述了新型“四臂”二氢吡唑啉化合物的合成和构效关系，该化合物被设计为大麻素-1受体（CB 1 R）的外周限制性拮抗剂。合成了一系列外消旋 3,4-二芳基吡唑啉，并在 CB 1受体结合测定中进行了初步评估。这些新型化合物旨在限制脑渗透性并降低亲脂性，显示出对 CB 1 R 的高亲和力和有效的体外CB 1 R 拮抗剂活性。在组织分布研究中评估了具有有效 CB 1 R 活性的有前景的化合物。化合物6a 、 6f和7c显示出有限的脑渗透率，证明其外周限制。这些化合物的4S-对映异构体进一步显示出对CB 1受体的立体选择性亲和力并充当反向激动剂。对饮食诱导肥胖 (DIO) 小鼠的食物摄入和体重减轻的体内研究表明，这些化合物可以作为开发选择性 CB 1 R 拮抗剂的潜在先导物，并具有改善的效力和外周限制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01836

文献信息

• 一类RORγ抑制剂、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：成都倍特药业股份有限公司

  公开号：CN112830893A

  公开（公告）日：2021-05-25

  本说明书提供了具有化学式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、氘代化合物、互变异构体、顺反异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物，用于制备此类化合物的方法，以及此类化合物作为RORγ抑制剂的用途。
• FLUORO-SUBSTITUTED 3,4-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Lange Josephus H.M.

  公开号：US20110172274A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention concerns fluorinated 3,4-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine derivatives as cannabinoid-CB 1 receptor antagonists, methods for preparing these compounds, novel intermediates useful for the synthesis of said compounds, methods for the preparation of these intermediates, pharmaceutical compositions containing one or more of these dihydropyrazole derivatives as active ingredient, as well as the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of obesity and obesity-related cardiovascular disorders, drug addiction, cognition deficits, liver fibrosis and inflammatory disorders. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及氟化的3,4-二芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物，作为大麻素CB1受体拮抗剂，制备这些化合物的方法，用于合成上述化合物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有一种或多种这些二氢吡唑衍生物作为活性成分的制药组合物，以及利用这些制药组合物治疗肥胖和肥胖相关心血管疾病、药物成瘾、认知缺陷、肝纤维化和炎症性疾病的用途。这些化合物的一般式为(I)，其中符号的含义在说明书中给出。
• Synthesis, SAR and intramolecular hydrogen bonding pattern of 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydropyrazoles as potent cannabinoid CB1 receptor antagonists
  作者：Jos H.M. Lange、Martina A.W. van der Neut、Arnold P. den Hartog、Henri C. Wals、Jan Hoogendoorn、Herman H. van Stuivenberg、Bernard J. van Vliet、Chris G. Kruse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.049

  日期：2010.3

  The synthesis, structure-activity relationship (SAR) studies and intramolecular hydrogen bonding pattern of 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydropyrazoles are described. The target compounds 6-18 represent a novel class of potent and selective CB1 receptor antagonists. Based on X-ray diffraction data, the orally active 17 is shown to elicit a different intramolecular H-bonding mode as compared to ibipinabant (3) and SLV330 (4). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] FLUORO-SUBSTITUTED 3,4-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIARYL-4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE-1-CARBOXAMIDINE SUBSTITUÉS PAR DU FLUOR AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CB1
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2010003760A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention concerns fluorinated 3,4-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamidine derivatives as cannabinoid-CB1 receptor antagonists, methods for preparing these compounds, novel intermediates useful for the synthesis of said compounds, methods for the preparation of these intermediates, pharmaceutical compositions containing one or more of these dihydropyrazole derivatives as active ingredient, as well as the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of obesity and obesity-related cardiovascular disorders, drug addiction, cognition deficits, liver fibrosis and inflammatory disorders. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.