3,6-dioxo-5-phenyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-1-carbonitrile | 138610-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,6-dioxo-5-phenyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-1-carbonitrile
• 英文别名: 3,6-Dioxo-5-phenyl-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-1-carbonitrile
• CAS: 138610-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: PJOUNBXJBNFMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-oxo-5-phenyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>oct-2-ene-1-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,6-dioxo-5-phenyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts of ethene with 2(1H)-pyrazinones and their conversion into 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-diones.

  摘要：

  Cycloaddition of variously substituted 2(1H)-pyrazinones with ethene and subsequent hydrolysis of the adducts 2 provides a general and efficient route to the title compounds 3. Compound 3m was used as a building block for a structural analogue of gliotoxin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96214-3