3-methoxy-N-tritylaniline | 1360569-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-methoxy-N-tritylaniline
• CAS: 1360569-79-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: PKGRYOJVFWXOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-tritylaniline 、 氯苯 在 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到2-甲氧基-4-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香族卤化物对苯胺的对 C−H 芳基化

  摘要：

  通过金属互变异构方法实现了苯胺与非活化芳基卤化物的选择性对-C-H芳基化。苯胺对钯催化剂的反应性从 NH 基团转移到芳环中。在四个可能的位置中，催化芳基化通过钯上的大配体与临时安装的屏蔽基团的组合专门定向到对位-C-H位置。

  DOI：

  10.1002/anie.202210009
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methoxy-N-tritylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香族卤化物对苯胺的对 C−H 芳基化

  摘要：

  通过金属互变异构方法实现了苯胺与非活化芳基卤化物的选择性对-C-H芳基化。苯胺对钯催化剂的反应性从 NH 基团转移到芳环中。在四个可能的位置中，催化芳基化通过钯上的大配体与临时安装的屏蔽基团的组合专门定向到对位-C-H位置。

  DOI：

  10.1002/anie.202210009

文献信息

• Transition-Metal-Free Direct Arylation of Anilines
  作者：Tracey Pirali、Fengzhi Zhang、Anna H. Miller、Jenna L. Head、Donald McAusland、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201106150

  日期：2012.1.23

  Aryne arylation: A new method of direct arylation is reported for aniline substrates. The reaction uses benzyne to synthesize a variety of aminobiaryls under mild conditions (see scheme), requiring no stoichiometric metalation or transition‐metal catalysis. An ene mechanism is implicated, and conveys excellent functional group tolerance relative to metal‐mediated processes.

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。