1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2-nitrophenyl)amino]methyl}-1-piperidinecarboxylate | 876590-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2-nitrophenyl)amino]methyl}-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(2-nitroanilino)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 876590-96-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: SFCOXDXAIGUZBT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2-nitrophenyl)amino]methyl}-1-piperidinecarboxylate 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-5-(1-((1-(4-aminobutanoyl)piperidin-3-yl)methyl)-1H-benzo-[d]imidazole-2-yl)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  结构域选择性溴结构域和额外 N 端溴结构域化学探针的结构引导设计

  摘要：

  小分子介导的对乙酰化组蛋白尾部与溴结构域和额外末端 (BET) 蛋白家族的串联溴结构域之间的蛋白质-蛋白质相互作用的破坏是潜在调节免疫炎症和肿瘤疾病的重要作用机制。事实证明，高质量的化学探针在阐明深刻的 BET 布罗莫结构域生物学方面具有无价的价值，泛选择性和域选择性 BET 布罗莫结构域抑制剂的开创性出版物促进了学术和工业研究。为了丰富结构差异化 N 端溴结构域 (BD1) BET 家族化学探针的工具箱，这项工作描述了通过亲脂效率透镜对 GSK BRD4 溴结构域数据集进行的分析，从而能够识别 BD1 结构域偏向的苯并咪唑系列。针对关键 Asp/His BD1/BD2 开关的结构引导生长实现了 GSK023 的交付，GSK023 是一种高质量化学探针，具有 300-1000 倍 BET BD1 结构域选择性和与 BET 溴结构域抑制一致的表型细胞指纹。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00906
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Boc-3-氨甲基哌啶 、 1,1-dimethylethyl (3R)-3-{[(2-nitrophenyl)amino]methyl}-1-piperidinecarboxylate 以afforded 1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2-nitrophenyl)amino]methyl}-1-piperidinecarboxylate as a yellow-orange oil in quantitative yield的产率得到1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2-nitrophenyl)amino]methyl}-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，它以结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并且影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。

  公开号：

  US20080096861A1