(2'S)-4-dimethylamino-4,5-dihydro-5-(2'-N-ethoxycarbonylpyrrolidinyl)-3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine | 228244-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2'S)-4-dimethylamino-4,5-dihydro-5-(2'-N-ethoxycarbonylpyrrolidinyl)-3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 228244-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₉F₆N₅O₂
• 分子量: 403.328
• InChiKey: GNDZGRPNXSKHDH-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-4-dimethylamino-4,5-dihydro-5-(2'-N-ethoxycarbonylpyrrolidinyl)-3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(2'S)-5-(2'-N-ethoxycarbonylpyrrolidinyl)-3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  由（S）-和（R）-脯氨酸合成手性2-（2'-吡咯烷基）吡啶：神经元烟碱乙酰胆碱受体的潜在配体

  摘要：

  据报道，从（S）-和（R）-脯氨酸开始的新型光学活性尼古丁类似物的直接合成的新策略是利用迄今未知的手性5-（2）的逆电子需求的Diels-Alder反应作为关键步骤进行合成的。 '-吡咯烷基）-1,2,4-三嗪（S）-和（R）-16。这些用作制备不同的，高度对映体富集的2-（2'-吡咯烷基）吡啶，天然（-）-去甲烟碱和（-）-烟碱的修饰以及神经元烟碱型乙酰胆碱受体的潜在配体的合适前体。多步合成在温和的条件下进行，具有良好的总收率和原始立体异构中心的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00028-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-ethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2'S)-4-dimethylamino-4,5-dihydro-5-(2'-N-ethoxycarbonylpyrrolidinyl)-3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  由（S）-和（R）-脯氨酸合成手性2-（2'-吡咯烷基）吡啶：神经元烟碱乙酰胆碱受体的潜在配体

  摘要：

  据报道，从（S）-和（R）-脯氨酸开始的新型光学活性尼古丁类似物的直接合成的新策略是利用迄今未知的手性5-（2）的逆电子需求的Diels-Alder反应作为关键步骤进行合成的。 '-吡咯烷基）-1,2,4-三嗪（S）-和（R）-16。这些用作制备不同的，高度对映体富集的2-（2'-吡咯烷基）吡啶，天然（-）-去甲烟碱和（-）-烟碱的修饰以及神经元烟碱型乙酰胆碱受体的潜在配体的合适前体。多步合成在温和的条件下进行，具有良好的总收率和原始立体异构中心的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00028-2