3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1391744-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1391744-81-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: UPMMHSQYLWUYCZ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-甲氧基查耳酮 在 N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-propanamine 、 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氢化物供体的对映选择性还原醛醇缩合反应

  摘要：

  在路易斯碱催化剂的存在下，开发了一种有效的方法，用于α，β-不饱和酮与醛的对映选择性还原醛醇缩合反应；使用叔胺和三氟甲磺酸三氯甲硅烷基还原共轭物，然后与二氧化BINAP（BINAPO）作为有机催化剂进行醛醇缩合反应，可以高产率和高立体选择性得到相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.147

文献信息

• Direct covalent immobilizaion of chiral phosphine oxide: Hollow mesoporous polystyrene nanospheres as a platform for efficient heterogeneous enantioselective reductive aldol reaction
  作者：Zuyun Yin、Jie Liu、Jianing Zhang、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113363

  日期：2023.8

  with a thin and mesoporous shell suitable for fast mass transfer of reactants and products. In the asymmetric reductive aldol reaction of α, β-unsaturated ketones and benzaldehydes with HSiCl3, HMPNs@BINAPO shows the comparable good to excellent catalytic performances to homogeneous BINAPO and good reusability without an obvious decrease in diastereoselectivity and enantioselectivity.

  昂贵的手性氧化膦的多相催化由于其体积庞大而受到多步骤繁琐的固定化和有限的传质的困扰。在本文中，开发了一种简单直接的策略，将（S）-2,2′-双（二苯基膦）-1,1′-二氧化联萘（BINAPO）共价锚定到中空介孔聚苯乙烯纳米球（HMPN）上来制造HMPN通过一锅 Friedel-Crafts 烷基化支持 BINAPO (HMPNs@BINAPO)。HMPNs@BINAPO 具有纳米级和球形形态，具有薄且介孔的壳，适合反应物和产物的快速传质。α,β-不饱和酮和苯甲醛与 HSiCl 3的不对称还原羟醛反应，HMPNs@BINAPO 显示出与均相 BINAPO 相当的良好至优异的催化性能以及良好的可重复使用性，而非对映选择性和对映选择性没有明显下降。