4-methoxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)phenol | 23562-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)phenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-(1-piperidinylmethyl)phenol；4-Methoxy-2-piperidinomethyl-phenol；Cambridge id 5416689
• CAS: 23562-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IOGLVKPXYMONBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)phenol 在 magnesium(II) perchlorate 、 cumyloxyl radical 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构和介质对Cumyloxyl自由基与分子内氢键酚反应的影响。氢键与酸碱相互作用对氢原子转移反应性和选择性的相互作用

  摘要：

  枯基氧基（CumO •）与分子内氢键合的2-（1-哌啶基甲基）苯酚（1）和4-甲氧基-2-（1-哌啶基甲基）苯酚（2）的反应的时间分辨动力学研究已经进行了4-甲氧基-3-（1-哌啶基甲基）苯酚（3）。在乙腈中，分子内氢键可保护1和2的酚O–H免受CumO •的攻击，并且氢原子转移（HAT）仅发生于从C–H键到哌啶氮的α–C–H键）。酚式O–H和α–CH–H均带有3个HAT。在TFA或Mg（ClO 4）存在下如图2所示，哌啶氮的质子化或Mg 2+络合可除去1和2中的分子内氢键，并使三种底物的α-C–H键强烈失活。在这些条件下，HAT转化为CumO •的唯一原因是1至3的酚O–H基团。这些结果清楚地表明，在这些系统中，分子内氢键与布朗斯台德和路易斯酸碱相互作用之间的相互作用可以极大地影响HAT反应性和选择性。在酪氨酸自由基在生物系统中所起的重要作用的框架内讨论了这些发现的可能含义。

  DOI：

  10.1021/jo5009367
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 甲醇 、 4-甲氧基苯酚 在 [(^iPrPN³P^iPr)Mn(CO)₂H] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-methoxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为可持续 C1 结构单元的芳香族化合物的锰催化氨基甲基化

  摘要：

  该研究代表了锰催化的环境良性、实用的三组分氨甲基化活化芳香化合物的第一个例子，包括萘酚、苯酚、吡啶、吲哚、咔唑和噻吩，结合胺和甲醇作为 C1 源。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放氢和水。我们实验室最近开发了一种明确定义的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物，以非常有效的方式催化了这一过程，总共合成了 28 种不同的氨甲基化产物，分离产率高达 91%。在初步研究中，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05253

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aminomethylation and Methylation of Phenol Derivatives Utilizing Methanol as the C₁Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601117

  日期：2017.3.6

  involving ortho‐aminomethylation of phenol was developed via ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of methanol, an environmentally benign C1 building block, without the use of reactive reagents. The reaction was successfully applied to a range of substrates. When naphthol was employed instead of phenol, only methylation was observed. On the basis of various mechanistic studies, we propose that formamide barely

  在不使用反应试剂的情况下，通过钌催化的甲醇的脱氢反应开发了一种涉及酚的邻氨基甲基化的反应，甲醇是一种对环境无害的C 1结构单元。该反应成功地应用于多种底物。当使用萘酚代替苯酚时，仅观察到甲基化。在各种机理研究的基础上，我们提出甲酰胺几乎不参与反应，这主要是通过亚胺阳离子中间体发生的。苯酚和萘酚的反应性差异归因于萘甲酸酯作为共轭碱的较强碱性，这是由于其芳香性较低。两种反应都提出了合理的反应途径。
• Proton–electron transfer pathways in the reactions of peroxyl and dpph˙ radicals with hydrogen-bonded phenols
  作者：Riccardo Amorati、Stefano Menichetti、Caterina Viglianisi、Mario C. Foti

  DOI：10.1039/c2cc36531f

  日期：——

  The kinetics of the reaction of peroxyl and dpph˙ radicals with phenols H-bonded to N-bases have been studied for the first time. Electron-transfer processes are observed in MeCN but only with the dpph˙ radical.

  首次研究了过氧自由基和dpph-自由基与氢键连接至N-碱基的酚类的反应动力学。在 MeCN 中观察到电子转移过程，但仅限于 dpphË 自由基。
• Regioselective Mannich Reaction of Phenols under High Pressure Using Dichloromethane as C1 Unit
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Kouta Joho、Seisuke Mimori、Hirokazu Iida、Hiroshi Hamana、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)111

  日期：——

  Regioselectivity in Mannich reaction of 4-, 3-, and 2-substituted phenols with typical heterocyclic amines are investigated under reaction conditions developed by Lis. Phenol and 4-alkyl, and 4-chlorophenols in the title reaction predominantly gave the corresponding 2-(aminometllyl)phenols, while 4-methoxyphenol afforded, in addition to the mono(aminomethyl) phenols, a considerable amount of the bis adducts. Peculiarly enough, 3-methylphenol with amines afforded 3-methyl-4-(aminomethyl) phenols whereas 2-methylphenol produced 2-methyl-6-(aminomethyl)phenols.
• Hejno; Arnold, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 601,604
  作者：Hejno、Arnold

  DOI：——

  日期：——