5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-N⁴-(2-aminoethyl)-2'-deoxyuridine | 113051-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-N⁴-(2-aminoethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 4-(2-aminoethylamino)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 113051-56-2
• 化学式: C₃₈H₅₀N₄O₆Si
• 分子量: 686.924
• InChiKey: NAVLMTUBVSYPAO-VUHKNJSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-N⁴-(2-aminoethyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 16.5h， 生成 1,2-bis-(N⁴-2'-deoxycytidylyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  含有 N4C-Ethyl-N4C 链间交联的 DNA 双链体的合成和表征

  摘要：

  包含 N(4)C-乙基-N(4)C 链间交联、CC 的短 DNA 双链体在受控孔玻璃支持物上合成。准备了在 CC 交联两侧具有两个、三个或四个 A/T 碱基对并在其 5' 末端以 C(4) 悬垂终止的双工。使用可转换核苷方法引入交联。因此，首先在载体上制备了在其 5'-末端带有 O(4)-triazoyl-2'-deoxyuridine 的寡核苷酸。与载体结合的低聚物的三唑基团被 5'-二甲氧基三苯甲基-3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N(4)-(2-氨基乙基)脱氧胞苷的氨基乙基基团取代以产生交联。二甲氧基三苯甲基被去除，双链体的上下链从两个5'端延伸 -使用受保护的核苷 3'-亚磷酰胺交联的羟基。然后除去所得部分双链体的叔丁基二甲基甲硅烷基，并使用受保护的核苷5'-亚磷酰胺从所得交联的3'-羟基沿3'-方向延伸链。交联的双链体通过 HPLC 纯化，并通过酶消化和 MALDI-TOF 质谱法表征。在

  DOI：

  10.1021/ja003340t
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-N⁴-(2-aminoethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  含有 N4C-Ethyl-N4C 链间交联的 DNA 双链体的合成和表征

  摘要：

  包含 N(4)C-乙基-N(4)C 链间交联、CC 的短 DNA 双链体在受控孔玻璃支持物上合成。准备了在 CC 交联两侧具有两个、三个或四个 A/T 碱基对并在其 5' 末端以 C(4) 悬垂终止的双工。使用可转换核苷方法引入交联。因此，首先在载体上制备了在其 5'-末端带有 O(4)-triazoyl-2'-deoxyuridine 的寡核苷酸。与载体结合的低聚物的三唑基团被 5'-二甲氧基三苯甲基-3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N(4)-(2-氨基乙基)脱氧胞苷的氨基乙基基团取代以产生交联。二甲氧基三苯甲基被去除，双链体的上下链从两个5'端延伸 -使用受保护的核苷 3'-亚磷酰胺交联的羟基。然后除去所得部分双链体的叔丁基二甲基甲硅烷基，并使用受保护的核苷5'-亚磷酰胺从所得交联的3'-羟基沿3'-方向延伸链。交联的双链体通过 HPLC 纯化，并通过酶消化和 MALDI-TOF 质谱法表征。在

  DOI：

  10.1021/ja003340t

文献信息

• SYNTHESES OF DNA DUPLEXES CONTAINING A C‒C INTERSTRAND CROSS-LINK
  作者：Anne M. Noronha、David M. Noll、Paul S. Miller

  DOI：10.1081/ncn-100002542

  日期：2001.3.31

  Short DNA duplexes that contain a N4C-ethyl-N4C interstrand cross-link were prepared on controlled pore glass supports using a DNA synthesizer. The C-C cross-link was introduced via a convertible nucleoside on the support or by using a protected C-C cross-link phosphoramidite. An orthogonal protection scheme allowed selective chain growth in either a 3'-->5' or 5'-->3' direction. The cross-linked duplexes

  使用DNA合成仪在可控孔玻璃载体上制备了包含N4C-乙基-N4C链间交联的短DNA双链体。通过载体上的可转换核苷或使用受保护的CC交联亚磷酰胺引入CC交联。正交保护方案允许选择性链在3'-> 5'或5'-> 3'方向上生长。通过HPLC纯化交联的双链体，并通过MALDI-TOF质谱和/或通过酶消化进行表征。
• URDEA, MICHAEL S.;HORN, THOMAS
  作者：URDEA, MICHAEL S.、HORN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——