N-benzoyl-S-trityl-L-penicillamine methyl ester | 309264-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-benzoyl-S-trityl-L-penicillamine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-benzamido-3-methyl-3-tritylsulfanylbutanoate
• CAS: 309264-60-6
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₃S
• 分子量: 509.669
• InChiKey: KQDIYQDZKRPANR-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-S-trityl-L-penicillamine methyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到4-carbomethoxy-5,5-dimethyl-2-phenyl-δ²-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV)-Mediated Tandem Deprotection−Cyclodehydration of Protected Cysteine N-Amides:  Biomimetic Syntheses of Thiazoline- and Thiazole-Containing Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]The scope and limitations of TiCl4-mediated Delta(2)-thiazoline synthesis via tandem deprotection-dehydrocyclization of trityl-protected cysteine N-amides is presented. While chemical yields are acceptable (53-96%), the stereochemical outcomes vary on the basis of structural considerations and reaction conditions (22-99% ee). Racemization at the C(2)-exomethine position limits the utility of this method for the formation of a thiazoline within a peptide. Treatment of a tritylated Cys-Cys dipeptide with TiCl4 afforded the corresponding thiazole-thiazoline heterocycle 12 (38% yield, 97% ee).

  DOI：

  10.1021/ol000178q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-3-tritylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzoyl-S-trityl-L-penicillamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV)-Mediated Tandem Deprotection−Cyclodehydration of Protected Cysteine N-Amides:  Biomimetic Syntheses of Thiazoline- and Thiazole-Containing Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]The scope and limitations of TiCl4-mediated Delta(2)-thiazoline synthesis via tandem deprotection-dehydrocyclization of trityl-protected cysteine N-amides is presented. While chemical yields are acceptable (53-96%), the stereochemical outcomes vary on the basis of structural considerations and reaction conditions (22-99% ee). Racemization at the C(2)-exomethine position limits the utility of this method for the formation of a thiazoline within a peptide. Treatment of a tritylated Cys-Cys dipeptide with TiCl4 afforded the corresponding thiazole-thiazoline heterocycle 12 (38% yield, 97% ee).

  DOI：

  10.1021/ol000178q

文献信息

• A Biomimetic Synthesis of Thiazolines Using Hexaphenyloxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Shu-Li You、Hossein Razavi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/anie.200390059

  日期：2003.1.3