7-溴-2,3-二氢-1H-苯并[B]氮杂-4-羧酸 | 313735-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 7-溴-2,3-二氢-1H-苯并[B]氮杂-4-羧酸
• 英文名称: 7-bromo-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-bromo-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid；7-Bromo-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylic acid
• CAS: 313735-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: KMIWNBJHFPUVDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2,3-二氢-1H-苯并[B]氮杂-4-羧酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 7-{4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BENZAZEPINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME AND USES THEREOF

  摘要：

  具有一般公式(I)的化合物： 或其盐，具有CCR5拮抗作用，并对HIV感染具有预防和治疗作用：其中R1是一个5至6成员的芳香环，带有一个由一般公式表示的取代基：R-Z1-X-Z2-（其中R1是氢或可选地取代的碳氢基；X是可选地取代的亚烷基；Z1和Z2都是杂原子）并可进一步取代，R可可选地与芳香环结合形成另一个环；Y是可选地取代的亚胺；R2和R3各自是可选地取代的脂肪族碳氢化合物或一个可选地取代的杂环脂肪族基团。

  公开号：

  EP1186604A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到7-溴-2,3-二氢-1H-苯并[B]氮杂-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a 1-Unsubstituted 2,3-Dihydro-1-benzazepine Derivative

  摘要：

  We developed a three-step method of producing a 1-unsubstituted-2,3-dihydro-1-benzazepine derivative (2) from 11. The alkylation of 9, obtained from 11, and the subsequent intramolecular condensation of 12 in dialkyl carbonate with a metal alcoholate were conducted in one pot to afford 1-benzazepine (13) in good yield. 13 was then hydrolyzed to give 2 in 48% overall yield from 11. Furthermore, we synthesized the orally active CCR5 antagonist intermediate 18 from 2.

  DOI：

  10.3987/com-07-11025

文献信息

• Benzazepine derivatives, process for the preparation of the same and uses thereof
  申请人：Shiraishi Mitsuru

  公开号：US06936602B1

  公开（公告）日：2005-08-30

  Compounds of the general formula (I): or salts thereof, which exhibit CCR5 antagonism and exert preventive and therapeutic effects against HIV infections: wherein R 1 is a 5- to 6-membered aromatic ring which bears a substituent represented by the general formula: R-Z 1 -X-Z 2 - (wherein R 1 is hydrogen or optionally substituted hydrocarbyl; X is optionally substituted alkylene; and Z 1 and Z 2 are each a heteroatom) and may be further substituted, with R being optionally bonded to the aromatic ring to form another ring; Y is optionally substituted imino; and R 2 and R 3 are each optionally substituted aliphatic hydrocarbyl or an optionally Substituted hetero-alicyclic group.

  通式（I）的化合物或其盐，具有CCR5拮抗作用，并对HIV感染具有预防和治疗作用：其中R1是一个带有通式R-Z1-X-Z2-的取代基的5-至6-成员芳香环（其中R1是氢或可选择取代的碳氢基；X是可选择取代的烷基；Z1和Z2是各自的杂原子），并且可以进一步取代，其中R可以选择与芳香环结合形成另一个环；Y是可选择取代的亚胺基；R2和R3是可选择取代的脂肪烃基或可选择取代的杂环基。
• US6936602B1
  申请人：——

  公开号：US6936602B1

  公开（公告）日：2005-08-30