1-Phenylbutan-1,2,3-trion-2-(β-acetyl-β-benzoylvinyl-hydrazon) | 39153-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylbutan-1,2,3-trion-2-(β-acetyl-β-benzoylvinyl-hydrazon)
• CAS: 39153-65-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: FQADPLFIOQTAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylsulfonyl)diazomethane 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Phenylbutan-1,2,3-trion-2-(β-acetyl-β-benzoylvinyl-hydrazon)
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-二砜的制备；偶联反应中新的亚硫酸盐消除

  摘要：

  通过在含有1当量的乙醇水溶液中添加双芳基磺酰基甲烷，最方便地制备双芳基磺酰基重氮甲烷。氢氧化钠至3摩尔。当量 甲苯的p-磺酰叠氮化物。如Klages和Bott所建议的那样，以等摩尔量的反应物进行的相反添加顺序是不能令人满意的，因为在这些条件下，首先形成的重氮二砜发生了副反应，其主要产物是双芳基磺酰基甲醛（XI）。在无水四氢呋喃中，α-重氮-β-二砜与2 mol反应。当量的β-二磺酸钠盐提供乙烯基hydr和戊烯磺酸钠。后者必须完全来自碳负离子，因为双苯基磺酰基重氮甲烷（V; Ar = Ph）与2,4-二甲苯基二砜（II; Ar = 2,4-二甲苯基）产生的碳负离子仅产生2,4-二甲苯亚磺酸钠，而双2,4-二甲苯基磺酰重氮甲烷与苯基二砜的碳负离子之间存在类似的反应（II; Ar = Ph）仅提供苯磺酸钠。相反，当重氮化合物与含有羰基而不是磺酰基的碳负离子偶合时，就会从重氮化合物中消除亚磺酸盐。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19730000189