(2E,4E,7R,9S)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyldeca-2,4-dienal | 1009369-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4E,7R,9S)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyldeca-2,4-dienal
• CAS: 1009369-54-3
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 440.814
• InChiKey: NHXNLPVEGRIJLS-JJCOETGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,7R,9S)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyldeca-2,4-dienal 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone F的全合成和立体化学

  摘要：

  从鱼类病原体海分枝杆菌中分离出的分枝杆菌内酯 F 的拟议结构 9 是由核心醇 7 和不饱和酸 6 合成的。合成 9 的 1H NMR 光谱与报道的天然分枝杆菌 F 的 1H NMR 光谱匹配，从而证明了mycolactone F 的结构为 9 或其远程非对映异构体 10。为了开发一种分析方法来区分它们，从 7 和 6 的对映体合成 10。使用合成材料，开发了手性 HPLC 方法来区分它们10 来自 9。然后将这种分析方法应用于天然产物，从而确定支链内酯 F 的完整结构令人惊讶的是 10，而不是 9。有趣的是，来自鱼类病原体 M 的支链内酯 F 的不饱和脂肪酸的绝对构型.marinum 对应于存在于来自人类病原体溃疡分枝杆菌的天然分枝杆菌内酯 A/B 和 C 中的对映体。

  DOI：

  10.1021/ja7111838
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2E,4E,7R,9S)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyldeca-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone F的全合成和立体化学

  摘要：

  从鱼类病原体海分枝杆菌中分离出的分枝杆菌内酯 F 的拟议结构 9 是由核心醇 7 和不饱和酸 6 合成的。合成 9 的 1H NMR 光谱与报道的天然分枝杆菌 F 的 1H NMR 光谱匹配，从而证明了mycolactone F 的结构为 9 或其远程非对映异构体 10。为了开发一种分析方法来区分它们，从 7 和 6 的对映体合成 10。使用合成材料，开发了手性 HPLC 方法来区分它们10 来自 9。然后将这种分析方法应用于天然产物，从而确定支链内酯 F 的完整结构令人惊讶的是 10，而不是 9。有趣的是，来自鱼类病原体 M 的支链内酯 F 的不饱和脂肪酸的绝对构型.marinum 对应于存在于来自人类病原体溃疡分枝杆菌的天然分枝杆菌内酯 A/B 和 C 中的对映体。

  DOI：

  10.1021/ja7111838