4-benzyl-4-formylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 189442-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-benzyl-4-formylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-benzyl-4-formylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 189442-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: RWBKKBSKGZVKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-4-formylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 3,4,5-MeO-MeO-BIPHEP 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到tert-butyl 4-benzylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  配体使脂肪醛非氧化脱羰基化

  摘要：

  醛的脱羰是一种基本的有机转化，已经发展了六十多年。然而，与研究充分的芳香醛相比，脂肪醛催化脱羰的例子较少，主要是在简单或特殊的底物上。对于α大体积或高度功能化的化合物，通常需要化学计量的 Rh(I) 才能获得不错的产量。在此，我们展示了 Ir(I) 催化的α-季醛直接脱羰基的罕见例子，该例子通过明智地选择配体，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。α-手性在这个脱羰过程中被记住。此外，我们报告了广谱脱羰基作用含有多功能基团的α-仲醛和α-叔醛，具有改进的 Rh(I)/DPPP 配方。最后，我们通过反应性差异实现了在α-季醛存在下选择性脱羰α-叔醛。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108027
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-(methoxymethylcarbamoyl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-benzyl-4-formylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED IMIDAZOLES HAVING ANTI-CANCER AND CYTOKINE INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP0854870B1

文献信息

• ORTHO- CONDENSED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES (E. G. PURINES) AS PROTEIN KINASES INHIBITORS
  申请人：Astex Therapeutics Limited

  公开号：EP1812004B1

  公开（公告）日：2011-06-22
• US5717100A
  申请人：——

  公开号：US5717100A

  公开（公告）日：1998-02-10
• US6083949A
  申请人：——

  公开号：US6083949A

  公开（公告）日：2000-07-04