H-D-Cys(Trt)-OAllyl | 1046135-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: H-D-Cys(Trt)-OAllyl
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 1046135-54-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 403.545
• InChiKey: QAOWOGOAMDRHGL-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-Cys(Trt)-OAllyl 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碘 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素乳酸菌素 3147 两种成分的固体负载化学合成

  摘要：

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。

  DOI：

  10.1021/ja206017p
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 H-D-Cys(Trt)-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  Alotamide A的合成研究：N-去甲基alotamide A的构建

  摘要：

  描述了我们合成 alotamide A ( 6 ) 的努力。深入讨论了陷阱，并突出显示了珍珠，以合理化最方便的方法来进行这种天然产品的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101104

文献信息

• Solid Supported Chemical Syntheses of Both Components of the Lantibiotic Lacticin 3147
  作者：Wei Liu、Alice S. H. Chan、Hongqiang Liu、Stephen A. Cochrane、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja206017p

  日期：2011.9.14

  peptides produced by bacteria. Some are employed for food preservation, whereas others have therapeutic potential due to their activity against organisms resistant to current antibiotics. They are ribosomally synthesized and posttranslationally modified by dehydration of serine and threonine residues followed by attack of thiols of cysteines to form monosulfide lanthionine and methyllanthionine rings

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。
• Synthetic Studies on Alotamide A: Construction of <i>N</i> ‐Demethylalotamide A
  作者：José A. Souto、David Román、Marta Domínguez、Ángel R. Lera

  DOI：10.1002/ejoc.202101104

  日期：2021.11.25

  Our efforts to the synthesis of alotamide A (6) are described. Pitfalls are deeply discussed, and pearls highlighted to rationalize the most convenient methodology to perform the synthesis of this natural product.

  描述了我们合成 alotamide A ( 6 ) 的努力。深入讨论了陷阱，并突出显示了珍珠，以合理化最方便的方法来进行这种天然产品的合成。