7-{1-[(2-aminothieno[2,3-b]pyridin-3-yl)carbonyl]piperidin-4-yl}-3,3-dimethyl-2-oxa-7-azaspiro[4.5]decan-1-one | 1042440-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7-{1-[(2-aminothieno[2,3-b]pyridin-3-yl)carbonyl]piperidin-4-yl}-3,3-dimethyl-2-oxa-7-azaspiro[4.5]decan-1-one
• 英文别名: 9-[1-(2-Aminothieno[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)piperidin-4-yl]-3,3-dimethyl-2-oxa-9-azaspiro[4.5]decan-1-one
• CAS: 1042440-71-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₃S
• 分子量: 442.582
• InChiKey: MBIVSZCRZFHJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{1-[(2-aminothieno[2,3-b]pyridin-3-yl)carbonyl]piperidin-4-yl}-3,3-dimethyl-2-oxa-7-azaspiro[4.5]decan-1-one 、 异氰酸乙酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-{[4-(3,3-dimethyl-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.5]dec-7-yl)piperidin-1-yl]carbonyl}thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-N'-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  SPIRO-RING COMPOUND

  摘要：

  本发明旨在提供一种具有乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制作用的化合物，该化合物对于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症、癌症等具有卓越疗效。 本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 R1是氢原子或取代基； 环P是可选择取代的含氮芳香杂环； 环Q是可选择进一步取代的5-至7-成员的含氮非芳香杂环；和 环R是可选择融合的5-至7-成员的非芳香环，进一步可选择取代， 或其盐。

  公开号：

  EP2128163A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-{1-[(2-aminothieno[2,3-b]pyridin-3-yl)carbonyl]piperidin-4-yl}-3,3-dimethyl-2-oxa-7-azaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–activity relationships of novel spiro-piperidines as acetyl-CoA carboxylase inhibitors

  摘要：

  Spiro-lactone (S)-1 is a potent acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitor and was found to be metabolically liable in human hepatic microsomes. To remove one of the risk factors in human study by improving the metabolic stability, we focused on modifying the spiro-lactone ring and the benzothiophene portion of the molecule. Spiro-imide derivative 8c containing a 6-methylthieno[2,3-b]pyridine core exhibited potent ACC inhibitory activity and favorable pharmacokinetic profiles in rats. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.047
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (3-{[4-(3,3-dimethyl-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.5]dec-7-yl)piperidin-1-yl]carbonyl}thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)carbamate 、 碳酸氢钠 、 异氰酸乙酯 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 7-{1-[(2-aminothieno[2,3-b]pyridin-3-yl)carbonyl]piperidin-4-yl}-3,3-dimethyl-2-oxa-7-azaspiro[4.5]decan-1-one 、 吡啶 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.5h， 以to give the title compound (178 mg, yield 54%) as an oil的产率得到N-(3-{[4-(3,3-dimethyl-1-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.5]dec-7-yl)piperidin-1-yl]carbonyl}thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-N'-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  SPIRO-RING COMPOUND

  摘要：

  本发明旨在提供一种具有乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制作用的化合物，该化合物对于预防或治疗肥胖症、糖尿病、高血压、高脂血症、心衰、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩、癌症等具有优异的疗效。本发明提供的化合物由式（I）表示：其中，R1是氢原子或取代基；环P是可选取代的含氮芳香杂环；环Q是可选进一步取代的5-至7-成员的含氮非芳香杂环；环R是可选融合的5-至7-成员的非芳香环，进一步可选取代，或其盐。

  公开号：

  US20100093777A1