rac-isopropylmethoxymethylphenylsilane | 40299-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-isopropylmethoxymethylphenylsilane
• 英文别名: Methoxy-methyl-phenyl-propan-2-ylsilane；methoxy-methyl-phenyl-propan-2-ylsilane
• CAS: 40299-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: AEJPMWUSCPNNOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-isopropylmethoxymethylphenylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 isopropylmethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性硅基团的不对称感应

  摘要：

  外消旋的RPhMeSiCCl 2 CH 3体系（R =环己基，异丙基，叔丁基和2-甲磺酰基）与氢化三丁基锡还原为非对映体RPhMeSiCHClCH 3用作探查RPhMeSi基团在α处引起不对称性的潜力的探针。位置。对于R ＝均三甲苯基，获得了有利的结果。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80241-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基二甲氧基硅烷 、 2-溴丙烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-isopropylmethoxymethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性硅基团的不对称感应

  摘要：

  外消旋的RPhMeSiCCl 2 CH 3体系（R =环己基，异丙基，叔丁基和2-甲磺酰基）与氢化三丁基锡还原为非对映体RPhMeSiCHClCH 3用作探查RPhMeSi基团在α处引起不对称性的潜力的探针。位置。对于R ＝均三甲苯基，获得了有利的结果。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80241-2

文献信息

• Skvortsov, N. K.; Burova, L. N.; Trofimov, A. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 5, p. 963 - 967
  作者：Skvortsov, N. K.、Burova, L. N.、Trofimov, A. E.、Vasil'eva, E. B.、Reikhsfel'd, V. O.

  DOI：——

  日期：——
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Reduction of Ketones and Imines Using Silicon-Stereogenic Silanes: Stereoinduction by Single-Point Binding
  作者：Daniel T. Hog、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.200900796

  日期：2009.10

  silane as astereochemical probe to clarify the mechanism of the B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of ketones. When using a prochiral ketone, reasonable stereoinduction was seen, originating from the stereogenicity at the silicon atom, a chirality transfer from silicon to carbon through single-point binding of the chiral silane to the carbonyl oxygen atom. In the present investigation, we further elaborated

  我们最近采用硅立体硅烷作为立体化学探针来阐明 B(C6F5)3 催化的酮氢化硅烷化的机制。当使用前手性酮时，观察到合理的立体诱导，源于硅原子的立体性，手性通过手性硅烷与羰基氧原子的单点结合从硅转移到碳。在本研究中，我们通过酮取代模式的系统变化进一步阐述了这一非凡的观察结果。然后我们还包括前手性亚胺以测试非对映控制。出乎意料的是，这些物质类别，酮和亚胺，在使用硅立体硅烷还原时产生了截然相反的结果。虽然非对映选择水平在 C=O 减少（dr ≈ 80:20）方面还算不错，在 C=NR 减少中没有检测到不对称诱导。基于这些实验数据和我们之前的机理见解，我们提出了这些相关 B(C6F5)3 催化还原步骤的不同反应途径。除了这些机械影响外，我们还报告了一种不寻常的 1,6- 而不是传统的 1,2- 还原位阻二芳基取代的酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• Asymmetric induction by chiral silicon groups
  作者：Gerald L. Larson、Evelyn Torres

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80241-2

  日期：1985.9

  The reduction of racemic RPhMeSiCCl2CH3 systems (R = cyclohexyl, isopropyl, t-butyl and 2-mesityl) to the diastereomeric RPhMeSiCHClCH3 with tributyltin hydride was used as a probe into the potential of the RPhMeSi group to induce asymmetry at an α position. Favorable results were obtained for R = mesityl.

  外消旋的RPhMeSiCCl 2 CH 3体系（R =环己基，异丙基，叔丁基和2-甲磺酰基）与氢化三丁基锡还原为非对映体RPhMeSiCHClCH 3用作探查RPhMeSi基团在α处引起不对称性的潜力的探针。位置。对于R ＝均三甲苯基，获得了有利的结果。