4,5-diiodo-4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene | 193532-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4,5-diiodo-4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,5-diiodo-1,3-dithiole
• CAS: 193532-08-0
• 化学式: C₈H₆I₂S₆
• 分子量: 548.341
• InChiKey: JJWQVZOOJNGWDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diiodo-4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  On the association of neutral and cationic tris(tetrathiafulvaleno)dodecadehydro[18]annulenes

  摘要：

  报道了四硫富瓦烯-脱氢环戊烯的晶体结构，并对中性和/或氧化物种之间的关联进行了溶液研究。

  DOI：

  10.1039/c5ob02087e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(methylthio)tetrathiafulvalene 在 1,2-二碘四氟代乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到4,5-diiodo-4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Bis(methylthio)tetrathiafulvalenes as a Unique Donor System

  摘要：

  双（甲硫基）四噻吩富戊二烯（BMT-TTF）的氯化、溴化和碘化反应主要产生二卤化产物（BMT-TTFX2）和少量单卤化衍生物（BMT-TTFX）。测定了 BMT-TTFBr2 和 BMT-TTFBr2-I3 的分子结构，并测量了由 BMT-TTFX2 生成的 CT-络合物和自由基盐的电导率。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.599

文献信息

• Synthesis and properties of 4′,5′-bis(methylthio)-4,5-bis(2-pyridylethynyl)tetrathiafulvalene and its copper complexes
  作者：Eigo Isomura、Ken-ichi Tokuyama、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.048

  日期：2007.8

  Synthesis of redox-active bis-pyridine ligand, 4′,5′-bis(methylthio)-4,5-bis(2-pyridylethynyl)tetrathiafulvalene (1) has been carried out in moderate yield starting from the corresponding diiodide. Bis(pyridylethynyl)–TTF 1 forms 1:1 complexes with Cu(I) and Cu(II) salts. Occurrence of the charge transfer from the TTF moiety to the copper atom was found to depend on the environment of copper atom.

  从相应的二碘化物开始以中等收率合成了氧化还原活性的双吡啶配体4'，5'-双（甲硫基）-4,5-双（2-吡啶基乙炔基）四硫富瓦烯（1）。双（吡啶基乙炔基）–TTF 1与Cu（I）和Cu（II）盐形成1：1的络合物。发现从TTF部分到铜原子的电荷转移的发生取决于铜原子的环境。
• Mono- and bis(tetrathiafulvaleno)hexadehydro[12]annulenesElectronic supplementary information (ESI) available: cyclic voltammograms of the annulenes 1 and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b407200f/
  作者：Kenji Hara、Masashi Hasegawa、Yoshiyuki Kuwatani、Hideo Enozawa、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/b407200f

  日期：——

  Hexadehydro[12]annulenes annelated with one or two TTF units have been synthesized to investigate their π-amphoteric properties based on the TTF and [12]annulene moieties; these compounds show multi-redox potentials, solvatochromism and the formation of large sandwich complexes.

  我们合成了具有一个或两个 TTF 单元的六氢[12]琥珀烯，以研究其基于 TTF 和[12]琥珀烯分子的 π 两性特性；这些化合物显示出多重氧化还原电位、溶解变色和形成大型夹层复合物。
• Synthesis and Properties of Thienylene-Ethynylene-Tetrathiafulvalene Oligomers
  作者：Masashi Hasegawa、Kenji Hara、Ken-ichi Tokuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1080/10426501003773381

  日期：2010.5.27

  A series of thienylene-ethynylene-tetrathiafulvalene oligomers 1-6 have been synthesized by the Sonogashira reaction of iodo-tetrathiafulvalene derivatives with thienylethynes. The X-ray structure of 4,5-bis(2-thienylethynyl)tetrathiafulvalene (1b) revealed a planar structure of the molecule. The electronic spectra of neutral oligomers 1-6 suggest a partial intramolecular charge transfer between the TTF and thienylethyne units. The cyclic voltammetric measurements of 1-4 showed multi-redox processes.