Thymidine, 3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4'-methyl- | 139925-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: Thymidine, 3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4'-methyl-
• 英文别名: 1-[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139925-83-0；139925-98-7
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: HKQONVNLOQGORY-YORJJWTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thymidine, 3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4'-methyl- 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((2R,4S,5S)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 4'-C-methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  4′-Substituted nucleosides as inhibitors of HIV: an unusual oxetane derivative.

  摘要：

  The fused oxetane derivative of thymidine 3a inhibits HIV replication in A301 (Alex) cells with remarkably low bone marrow toxicity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77668-4
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4'-(hydroxymethyl)-thymidine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Thymidine, 3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4'-methyl-
  参考文献：
  名称：

  4′-Substituted nucleosides as inhibitors of HIV: an unusual oxetane derivative.

  摘要：

  The fused oxetane derivative of thymidine 3a inhibits HIV replication in A301 (Alex) cells with remarkably low bone marrow toxicity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77668-4